Бутаналь и бутанол

[DANIL_318]

Напишите реакции (где это возможно) для каждого из двух соединений - бутаналя и бутанола со следующими реагентами: 

Хромовая смесь

Реактив Фелинга

Спиртом

Реактивом Гриньяра 

 

[bacan]

Решение:
а) Реакции бутаналя
1. Альдегиды легко окисляются до соответствующих карбоновых кислот под действием разнообразных окислителей. Поэтому бутаналь легко окислится хромовой смесью до бутановой кислоты:
3СН3-СН2-СН2-СНО + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3СН3-СН2-СН2-СООН + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O
2. Реактив Фелинга - это раствор сульфата меди CuS04 и тартрата калия-натрия KNa(C4H406) в 10%-м водном растворе гидроксида натрия NaOH. При действии реактивом Фелинга на пропаналь образуется бутановая кислота и выпадет красный осадок Cu2O - реакция "медного зеркала":
СН3-СН2-СН2-СНО + Сu(2+)[комплекс (реактив Фелинга] = Cu2O + СН3-СН2-СН2-СООН
3. При присоединении первой молекулы спирта образуются полуацетали. Реакция катализируется кислотами или основаниями:
СН3-СН2-СН2-СНО + СН3-ОН +(Н+, ОН-) = СН3-СН2-СН2-СН(О-СН3)ОН
Присоединение второй молекулы спирта приводит к образованию ацеталей. Образование ацеталей катализируется только в кислой среде:
СН3-СН2-СН2-СН(О-СН3)ОН + СН3-ОН (Н+) = СН3-СН2-СН2-СН(О-СН3)2 + Н2О
Ацетали устойчивы в нейтральной и щелочной среде, поэтому могут быть использованы для временной защиты альдегидных групп. Ацетали широко распространены в природе.
Эта реакция "медного зеркала" служит качественной реакцией на обнаружение альдегидов, при наличии альдегида в растворе выпадает красный осадок.
4. Реактив Гриньяра (R-Mg-Х, здесь R – алкильный или арильный радикал; Х – это галоген.) получается при реакции металлического магния с соответствующими органическими галогенидами. Одно из наиболее важных использований реактивов Гриньяра — реакция с альдегидами и кетонами, приводящая к спиртам. Из пропаналя и метилмагнийбромида получаются вторичные спирт пентанол-2:
СН3-СН2-СН2-СНО + СН3-Мg-Br + H2O = СН3-СН2-СН2-СН(CH3)-ОH + Mg(OH)Br
б) Реакции бутанола
1. Первичные спирты 
Дихромат - сильный оксилитель и окислит спирт в соответствующий альдегид, т. е при окислении  таким образом батанола образуется бутаналь:
CH3CH2СН2CH2OH + K2Cr2O7 + H2O = CH3CH2СН2COH + Cr(OH)3 + KOH
Первичные и вторичные спирты легко окисляются хромовым ангидридом или бихроматом в водном растворе серной кислоты.
При проведении реакции в кислой среде образуется зеленый осадок Cr2(SO4)3, что может служить реакцией обнаружения спирта:
3СН3-СН2-СН2-СН2ОН + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3СН3-СН2-СН2-СНО + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O
Образовавшийся при окислении спирта альдегид окисляется до карбоновой кислоты. Общая схема реакции окисления спирта:
CH3CH2СН2CH2OH(K2Cr2O7) → СН3-СН2-СН2-СНО (K2Cr2O7) → СН3-СН2-СН2-СООН
2. Реактив Фелинга не вступает в реакцию с первичными спиртами
3. Спирты могут вступать в реакцию межмолекулярной дегидратации, так при при нагревании пропанола с этанолом в присутствии серной кислоты образуется этилбутират:
CH3CH2СН2CH2-OH + НО-С2Н5  = CH3CH2СН2CH2-O-С2Н5 + Н2О
Этот способ неприемлем для получение несимметричных эфиров из двух спиртов, так как при этом образуется смесь трех возможных продуктов ROR, R'OR, R'OR', в данном случае - CH3CH2СН2CH2-O-С2Н5, CH3CH2СН2CH2-O-СН2СН2СН2СН3 или 5Н2С-O-С2Н5.
4. Реактивы Гриньяра с высокой скоростью и необратимо реагируют со всеми группами (OH-), что находит применение для количественного определения подвижного водорода в органических соединениях по объему выделившегося метана (метод Чугаева–Церевитинова):
CH3CH2СН2CH2-OH + CH3-MgI = CH3CH2СН2CH2-O-MgI + CH4
http://buzani.ru/

Изменено 19 Октября, 2019 в 20:01 пользователем bacan