методики синтеза эстеров глутаминовой кислоты и диолов через стадию образования хлорангидридов

[Алька-Санька 1]

Здравствуйте, уважаемые химики. Не могу найти методику синтеза эстеров глутаминовой кислоты  и диолов через стадию образования хлорангидридов. Может кто знает эту методику, либо знает, где можно найти! Очень нужно! Заранее спасибо!

[Arkadiy 1 298]

А по РУССКИ нельзя?

Вы не знаете , что такое СЛОЖНЫЕ Эфиры? Учите матчасть!

Глутаминовая кислота не  образует ни ангидрида ни хлорангидрида, потому что циклизуется.  Сначала нужно защитить аминогруппу, так чтобы, она выдержала  получение дихлорангидрида  и   при ее снятии диэфир не развалился

[химхлам 199]

Это надо искать по конкретным веществам в мировых базах данных SciFinder и Reaxys, слышали о таких? 

А так, на вскидку, соль глутаминовой кислоты, например, гидрохлорид, должна реагировать с, например, этиленгликолем, если правильно организовать процесс.

[ash111 418]

Все просто. С глутаминовой нужно сделать гидрохлорид, потом его покипятить в большом избытке тионилхлорида (каплю ДМФА для активации), упарить тионил, переупарить несколько раз с хлористым метиленом (убрать остатки тионила чтобы) и вуаля, ацилхлорид. Добавить большое количество спирта и покрутить при комнатной температуре - будет сложный диэфир, в форме гидрохлорида.

Насчет диолов не понял, какие диолы? восстановить чтоли карбоксильные группы чемто типа LiAlH4? Ну вот получите диэфир с метанолом и порциями присыпайте его к 4 эквивалента LiAlH4/THF при 20-30 градусов. Потом гасите.