Орган

[kseniyapie]

Из изопропилхлорида получите 2-изопропоксипропан-1-ол 

[kseniyapie]

 ?

[Paul_K]

Предлагаю сначала прохлорировать пропилен, потом прореагировать CH3CHClCH2Cl с CH3CH(ONa)CH3, продукт гидролизнуть. Тогда будет селективность, галоген при вторичном атоме существенно легче замещается. А в случае раскрытия эпоксида я не уверен.

[yatcheh]

12 часов назад, Paul_K сказал:

Предлагаю сначала прохлорировать пропилен, потом прореагировать CH3CHClCH2Cl с CH3CH(ONa)CH3, продукт гидролизнуть. Тогда будет селективность, галоген при вторичном атоме существенно легче замещается. А в случае раскрытия эпоксида я не уверен.

 

Не согласен. У вас тут тоже есть гнутие ствола. Изопропилат натрия - стерически весьма загруженная молекула.  Да ещё и вторичный галоген надо замещать. Она будет более основанием, чем нуклеофилом, поэтому высока вероятность получить на выходе 1-хлорпропен.

 

Да и вообще - с оксираном картинка красивее

 

[Paul_K]

3 часа назад, yatcheh сказал:

 

Не согласен. У вас тут тоже есть гнутие ствола. Изопропилат натрия - стерически весьма загруженная молекула.  Да ещё и вторичный галоген надо замещать. Она будет более основанием, чем нуклеофилом, поэтому высока вероятность получить на выходе 1-хлорпропен.

 

Да и вообще - с оксираном картинка красивее

 

Для цепочки это вполне может сойти. Гарантии того, что при раскрытии эпоксидного цикла изопропоксид окажется у центрального атома, я не вижу.

[yatcheh]

4 часа назад, Paul_K сказал:

Для цепочки это вполне может сойти. Гарантии того, что при раскрытии эпоксидного цикла изопропоксид окажется у центрального атома, я не вижу.

 

Гарантия там классическая - при протонировании пропиленоксида по кислороду образуется преимущественно вторичный карбкатион (вариант реализации правила Марковникова), который и атакует спирт. Тут, конечно тоже вопросы стерики возникают (как и вопросы селективности реакции). Так что счёт 1:1, но цепочка с пропиленоксидом выглядит красивее, согласитесь  

Изменено 28 Октября, 2019 в 18:33 пользователем yatcheh