Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Ацилирование ароматики плавиковой кислотой.


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Всем привет.

Идея взять что-то типа бензола-ксилола, и вести ацилирование чем-то типа карбоновой кислоты, и каталитического количества плавиковой  кислоты, собирая воду в Дина-Старка.

Получится?... 

вода отлетает... фтороводород образует с карбоновой кислотой что-то типа ангидирида, и т.д. пусть не очень быстро, зато при атмосферном давлении.

Ссылка на сообщение
3 минуты назад, Razor8 сказал:

Всем привет.

Идея взять что-то типа бензола-ксилола, и вести ацилирование чем-то типа карбоновой кислоты, и каталитического количества плавиковой  кислоты, собирая воду в Дина-Старка.

Получится?... 

вода отлетает... фтороводород образует с карбоновой кислотой что-то типа ангидирида, и т.д. пусть не очень быстро, зато при атмосферном давлении.

 

Получится, если вести реакцию в избытке безводного HF. 

Каталитическое количество, даже с насадкой Дина-Старка, работать не будет от слова "совсем" :al:

Ссылка на сообщение
1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Получится, если вести реакцию в избытке безводного HF. 

Каталитическое количество, даже с насадкой Дина-Старка, работать не будет от слова "совсем" :al:

а почему? азеотропной отгонкой не сушится плавиковая кислота? избыток то там зачем?

Ссылка на сообщение
1 минуту назад, Razor8 сказал:

а почему? азеотропной отгонкой не сушится плавиковая кислота? избыток то там зачем?

 

Азеотропной отгонкой HF не сушится. Никак. Совсем. А водный HF - весьма слабая кислота.

Безводный же HF - суперкислота, в его среде ксилол карбоновой кислотой будет ацилироваться моментально без всякой отгонки воды.  Но он должен быть средой, растворителем.

Ссылка на сообщение
12 минут назад, yatcheh сказал:

 

Азеотропной отгонкой HF не сушится. Никак. Совсем. А водный HF - весьма слабая кислота.

Безводный же HF - суперкислота, в его среде ксилол карбоновой кислотой будет ацилироваться моментально без всякой отгонки воды.  Но он должен быть средой, растворителем.

так.. а как же это сделать при атмосферном давлении. 

а если плавиковую кислоту растворить в карбоновой, а потом добавить чего-то осушающего.. типа фосфорного ангидрида... небольшое количество безводного HF будет держаться в карбоновой кислоте при НУ, и пойдет ацилирование?

 

а что сильнее безводный HF или какая-нибудь трифторсульфоновая кислота?

 

при ацилировании карбоновой кислотой всегда будет появляться вода.. поэтому лучше ее удалять как-то.. азеотропом например или полифосфорной кислотой... или фосфорным ангидридом.

Изменено пользователем Razor8
Ссылка на сообщение
11 минут назад, Razor8 сказал:

так.. а как же это сделать при атмосферном давлении. 

а если плавиковую кислоту растворить в карбоновой, а потом добавить чего-то осушающего.. типа фосфорного ангидрида... небольшое количество безводного HF будет держаться в карбоновой кислоте при НУ, и пойдет ацилирование?

 

а что сильнее безводный HF или какая-нибудь трифторсульфоновая кислота?

 

при ацилировании карбоновой кислотой всегда будет появляться вода.. поэтому лучше ее удалять как-то.. азеотропом например или полифосфорной кислотой... или фосфорным ангидридом.

 

Фосфорный ангидрид с HF реагирует ничуть не хуже, чем с водой. Получится смесь кислот моно- и дифторфосфорной.

Ещё раз: не будет работать HF в каталитических количествах, даже если бы вода и не выделялась. Нужна СРЕДА безводного HF, где он - растворитель. Вот в такой СРЕДЕ HF будет вести себя аки лев рыкающий.

 

Безводный HF сильнее трифторметилсульфоновой.  

 

Сильно сомневаюсь, что удастся проацилировать ксилол карбоновой кислотой при действии кислотного катализатора. 

Ссылка на сообщение
7 минут назад, yatcheh сказал:

 

Фосфорный ангидрид с HF реагирует ничуть не хуже, чем с водой. Получится смесь кислот моно- и дифторфосфорной.

Ещё раз: не будет работать HF в каталитических количествах, даже если бы вода и не выделялась. Нужна СРЕДА безводного HF, где он - растворитель. Вот в такой СРЕДЕ HF будет вести себя аки лев рыкающий.

 

Безводный HF сильнее трифторметилсульфоновой.  

 

Сильно сомневаюсь, что удастся проацилировать ксилол карбоновой кислотой при действии кислотного катализатора. 

а как вода будет влиять на трифторметансульфоновую кислоту?

Ссылка на сообщение
28 минут назад, Razor8 сказал:

а как вода будет влиять на трифторметансульфоновую кислоту?

 

Да никак. В воде это - сильная кислота.  Но - не поможет.

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика