Окисление иодом

[Dima_02]

Сегодня писал практический тур олимпиады. В одной пробирке был раствор муравьиной кислоты, в другой - 3-этилбензойной. В обе пробирки сначала был добавлен раствор иода в KI, а затем прикапывался NaOH. В итоге в первой раствор обесцветился, а во второй - нет. 

 

Я решил, что этильная группа 3-этилбензойной кислоты в данном случае окисляется иодом, поэтому в первой пробирке именно она - это правильно?

[Вадим Вергун]

Скорее просто кислоты разной концентрации нейтрализовывались щелочью и избыток щелочи развалил йод на йодид и йодат.

[Paul_K]

На самом деле это муравьиная кислота, будучи альдегидом угольной, окисляется иодом в щелочной среде до карбоната. Скорее всего 

А вообще, щелочь обесцвечивает раствор иода в любом случае.

А чтобы узнать, где какая кислота, нужно было просто понюхать пробирки. У муравьиной кислоты характерный резкий запах, заметный и в низких концентрациях 

[Вадим Вергун]

7 часов назад, Paul_K сказал:

На самом деле это муравьиная кислота, будучи альдегидом угольной, окисляется иодом в щелочной среде до карбоната. Скорее всего 

А вообще, щелочь обесцвечивает раствор иода в любом случае.

А чтобы узнать, где какая кислота, нужно было просто понюхать пробирки. У муравьиной кислоты характерный резкий запах, заметный и в низких концентрациях 

"Органилептический" метод на олимпиадках часто не жалуют. Нужно было другие методы искать. ТС огласи семь список в-в. 

[Dima_02]

Есть пять пробирок. В пробирках: фенол, бензол-1,2-диол, муравьиная кислота, 3-этилбензойная кислота, пропан-2-он.

Опыт первый: В каждую пробирку приливают раствор FeCl3. В первой выпадает белый осадок, раствор четвертой становится фиолетовым, раствор пятой - зеленым.

Опыт второй (не связан с первым): В пробирки 1,2,3 приливают раствор иода в иодиде калия, т.е. растворы становятся бурыми из-за иода. Затем прикапывают раствор NaOH

Пробирка 1: обесцвечивание раствора
Пробирка 2: ничего
Пробирка 3: выпадение желтоватого осадка

 

В пробирке 4 качественная реакция на фенол, в пробирке 3 - галоформная реакция, это все сразу понятно. К пятой пробирке я отнес бензол-1,2-диол, т.к. там тоже какой-нибудь цветной комплекс железа будет. Поэтому в 1 и 2 точно две кислоты

[Paul_K]

13 часов назад, Вадим Вергун сказал:

"Органилептический" метод на олимпиадках часто не жалуют. Нужно было другие методы искать. ТС огласи семь список в-в. 

Органолептический метод - для уверенности участника, а не для проверяющих. Для них нужно химически мотивировать.

[Dima_02]

06.12.2019 в 00:50, Paul_K сказал:

А вообще, щелочь обесцвечивает раствор иода в любом случае.

Только когда она в избытке. У меня избытка не было уж точно