Диазотирование амилнитритом

[Oleg t 190]

Доброе время суток! В книге Органические синтезы К.Бюлер.,Д.Пирсон.,том 1,стр 70, приведен синтез п-хлордифенила,путем нагревании 7г п-хлоранилина и 9 г амилнитрита в 200мл бензола,до бурного выделение азота,а затем кипечение в течении 2х часов.Подскажите,пожалуйста,возник вопрос, не будет ли разгона реакции,обычно же диазотирование проводят при 5-10 С, и смущает ещё что амилнитрит находится весь в смеси а например не вводится прикапыванием в смесь.

[yatcheh 8 108]

3 часа назад, Oleg t сказал:

Доброе время суток! В книге Органические синтезы К.Бюлер.,Д.Пирсон.,том 1,стр 70, приведен синтез п-хлордифенила,путем нагревании 7г п-хлоранилина и 9 г амилнитрита в 200мл бензола,до бурного выделение азота,а затем кипечение в течении 2х часов.Подскажите,пожалуйста,возник вопрос, не будет ли разгона реакции,обычно же диазотирование проводят при 5-10 С, и смущает ещё что амилнитрит находится весь в смеси а например не вводится прикапыванием в смесь.

 

При таких концентрациях (7 грамм на 200 мл) понятие "разгон реакции" - весьма условно. Бурное выделение азота уже подразумевает быстрое протекание реакции. При диазотировании контролируют температуру именно для получения соли диазония. В данном случае такой цели нет.

А то, что не прикапывают, так ведь образование дифенила в этой реакции - радикальный процесс, и для хорошего выхода нужна максимальная текущая концентрация промежуточных радикалов п-хлорфенила. Последующее кипячение, видимо, преследует цель разложить до упора остатки диазония.

Изменено 21 декабря 2019 пользователем yatcheh

[Oleg t 190]

5 часов назад, yatcheh сказал:

 

При таких концентрациях (7 грамм на 200 мл) понятие "разгон реакции" - весьма условно. Бурное выделение азота уже подразумевает быстрое протекание реакции. При диазотировании контролируют температуру именно для получения соли диазония. В данном случае такой цели нет.

А то, что не прикапывают, так ведь образование дифенила в этой реакции - радикальный процесс, и для хорошего выхода нужна максимальная текущая концентрация промежуточных радикалов п-хлорфенила. Последующее кипячение, видимо, преследует цель разложить до упора остатки диазония.

Спасибо!!

Изменено 21 декабря 2019 пользователем Oleg t