Финкельштейна реакция

[smchem]

Можно ли заменить йодистый натрий на йодистый аммоний для реакции финкельштейна? Просто оба йодида хорошо растворимы в ацетоне, а их хлориды - плохо. 
Не возникнет ли желания у атома азота присесть на место галогена?

[химхлам]

Конечно возникнет, особенно если галоген первичный.

[Oleg t]

1 минуту назад, химхлам сказал:

Конечно возникнет, особенно если галоген первичный.

А с обменом хлора на бром или иод все очень печально?

[химхлам]

Печально на похоронах, а эти обмены идут и называются Финкельштейна реакция.

Что Вы имели в виду?

[Oleg t]

5 минут назад, химхлам сказал:

Печально на похоронах, а эти обмены идут и называются Финкельштейна реакция.

Что Вы имели в виду?

Спасибо! Искал реакцию,обмена например хлора в п- дихлорбензоле,и не чего не нашел,кроме дегалогинирования натрий_калиевым сплавом,,или натрием при кипечение в толуоле,с образованием полифенила

[химхлам]

Финкельштейна реакция для ароматики  нехарактерна.

[yatcheh]

1 час назад, smchem сказал:

Можно ли заменить йодистый натрий на йодистый аммоний для реакции финкельштейна? Просто оба йодида хорошо растворимы в ацетоне, а их хлориды - плохо. 
Не возникнет ли желания у атома азота присесть на место галогена?

 

Катион аммония - не та частица, шоб нуклеофильность проявлять.

 

58 минут назад, Oleg t сказал:

Спасибо! Искал реакцию,обмена например хлора в п- дихлорбензоле,и не чего не нашел,кроме дегалогинирования натрий_калиевым сплавом,,или натрием при кипечение в толуоле,с образованием полифенила

 

Не, с галоидароматикой не пойдёт. Разве что, галоген будет активирован к нуклеофильной атаке, типа п-нитрохлорбензола.

[smchem]

Катион аммония - не та частица, шоб нуклеофильность проявлять.

Да я тоже так думаю... И не слышал, что бы соли аммония хоть как реагировали с галогенорганикой

[smchem]

У чистого аммиака на азоте  скапливается отрицательный заряд, поэтому он весьма нуклеофилен

[химхлам]

7 минут назад, smchem сказал:

Катион аммония - не та частица, шоб нуклеофильность проявлять.

Да я тоже так думаю... И не слышал, что бы соли аммония хоть как реагировали с галогенорганикой

Катион аммония обратимо диссоциирует на амин и протон, амин и реагирует как нуклеофил.