Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Влияние нуклеофила на порядок реакции


Kato99

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, может ли случиться такая ситуация: при синтезе сероорганического вещества взяли соотношение 1:5 реагирующих веществ( хелат-ацетилацетон), а при синтезе селеноганического-1:8. Как видно, с селеном неестественный продукт. Механизм по идее SN2. Растворитель в обоих случаях- хлороформ. Читала, что при избытке нуклеофила реакции может приобрести псевдопервый порядок, хотя механизм тот же останется. Можно ли с точки зрения кинетики объяснить эту аномалию?

616729199_1.png.95ea5aa2325ef308ca7346ed5ebd625b.png574240722_3.png.71587f26183c656d4e9b43ad7ea29a3d.png

Изменено пользователем Kato99
Ссылка на комментарий
41 минуту назад, Paul_S сказал:

А откуда, вообще, известно, что селеновое производное так реагирует? Лично я не вижу причин для метила в ацетилацетоне служить нуклеофильным центром.

Спектр ЯМР подтвердил

Ссылка на комментарий
8 часов назад, Kato99 сказал:

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, может ли случиться такая ситуация: при синтезе сероорганического вещества взяли соотношение 1:5 реагирующих веществ( хелат-ацетилацетон), а при синтезе селеноганического-1:8. Как видно, с селеном неестественный продукт. Механизм по идее SN2. Растворитель в обоих случаях- хлороформ. Читала, что при избытке нуклеофила реакции может приобрести псевдопервый порядок, хотя механизм тот же останется. Можно ли с точки зрения кинетики объяснить эту аномалию?

616729199_1.png.95ea5aa2325ef308ca7346ed5ebd625b.png574240722_3.png.71587f26183c656d4e9b43ad7ea29a3d.png

 

Порядок реакции - вещь формальная, тем более что 1:5 и 1:8 - разница не велика, тут в обоих случаях порядок можно считать псевдопервым.

Меня другое заинтересовало. Раньше я внимания не обратил - почему у вас на четырёхкоординированном боре оказался плюс? Весь этот фрагмент, включающий бор в центре и два фтора + два кислорода в тетраэдре несёт отрицательный заряд. Должно получиться что-то вроде этого:

noname01.png.760d8de154f116d4fa7fa970c36f4984.png

 

Тут вопрос возникает по механизму - так ли всё просто? 

Ссылка на комментарий
3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Порядок реакции - вещь формальная, тем более что 1:5 и 1:8 - разница не велика, тут в обоих случаях порядок можно считать псевдопервым.

Меня другое заинтересовало. Раньше я внимания не обратил - почему у вас на четырёхкоординированном боре оказался плюс? Весь этот фрагмент, включающий бор в центре и два фтора + два кислорода в тетраэдре несёт отрицательный заряд. Должно получиться что-то вроде этого:

noname01.png.760d8de154f116d4fa7fa970c36f4984.png

 

Тут вопрос возникает по механизму - так ли всё просто? 

Полагаю, не так всё просто. Какие идеи механизмов могут в таком случае быть?

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...