Kato99 1 Опубликовано: 3 марта 2020 Рассказать Опубликовано: 3 марта 2020 (изменено) Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, может ли случиться такая ситуация: при синтезе сероорганического вещества взяли соотношение 1:5 реагирующих веществ( хелат-ацетилацетон), а при синтезе селеноганического-1:8. Как видно, с селеном неестественный продукт. Механизм по идее SN2. Растворитель в обоих случаях- хлороформ. Читала, что при избытке нуклеофила реакции может приобрести псевдопервый порядок, хотя механизм тот же останется. Можно ли с точки зрения кинетики объяснить эту аномалию? Изменено 3 марта 2020 пользователем Kato99 Цитата Ссылка на сообщение
Paul_S 512 Опубликовано: 3 марта 2020 Рассказать Опубликовано: 3 марта 2020 А откуда, вообще, известно, что селеновое производное так реагирует? Лично я не вижу причин для метила в ацетилацетоне служить нуклеофильным центром. Цитата Ссылка на сообщение
Kato99 1 Опубликовано: 3 марта 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 3 марта 2020 41 минуту назад, Paul_S сказал: А откуда, вообще, известно, что селеновое производное так реагирует? Лично я не вижу причин для метила в ацетилацетоне служить нуклеофильным центром. Спектр ЯМР подтвердил Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 756 Опубликовано: 3 марта 2020 Рассказать Опубликовано: 3 марта 2020 8 часов назад, Kato99 сказал: Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, может ли случиться такая ситуация: при синтезе сероорганического вещества взяли соотношение 1:5 реагирующих веществ( хелат-ацетилацетон), а при синтезе селеноганического-1:8. Как видно, с селеном неестественный продукт. Механизм по идее SN2. Растворитель в обоих случаях- хлороформ. Читала, что при избытке нуклеофила реакции может приобрести псевдопервый порядок, хотя механизм тот же останется. Можно ли с точки зрения кинетики объяснить эту аномалию? Порядок реакции - вещь формальная, тем более что 1:5 и 1:8 - разница не велика, тут в обоих случаях порядок можно считать псевдопервым. Меня другое заинтересовало. Раньше я внимания не обратил - почему у вас на четырёхкоординированном боре оказался плюс? Весь этот фрагмент, включающий бор в центре и два фтора + два кислорода в тетраэдре несёт отрицательный заряд. Должно получиться что-то вроде этого: Тут вопрос возникает по механизму - так ли всё просто? Цитата Ссылка на сообщение
Kato99 1 Опубликовано: 3 марта 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 3 марта 2020 3 минуты назад, yatcheh сказал: Порядок реакции - вещь формальная, тем более что 1:5 и 1:8 - разница не велика, тут в обоих случаях порядок можно считать псевдопервым. Меня другое заинтересовало. Раньше я внимания не обратил - почему у вас на четырёхкоординированном боре оказался плюс? Весь этот фрагмент, включающий бор в центре и два фтора + два кислорода в тетраэдре несёт отрицательный заряд. Должно получиться что-то вроде этого: Тут вопрос возникает по механизму - так ли всё просто? Полагаю, не так всё просто. Какие идеи механизмов могут в таком случае быть? Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 756 Опубликовано: 3 марта 2020 Рассказать Опубликовано: 3 марта 2020 49 минут назад, Kato99 сказал: Полагаю, не так всё просто. Какие идеи механизмов могут в таком случае быть? Пока не знаю, что из этого можно выкружить Цитата Ссылка на сообщение
Kato99 1 Опубликовано: 3 марта 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 3 марта 2020 9 минут назад, yatcheh сказал: Пока не знаю, что из этого можно выкружить В любом случае, спасибо за идеи:) Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.