Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Влияние нуклеофила на порядок реакции


Рекомендованные сообщения

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, может ли случиться такая ситуация: при синтезе сероорганического вещества взяли соотношение 1:5 реагирующих веществ( хелат-ацетилацетон), а при синтезе селеноганического-1:8. Как видно, с селеном неестественный продукт. Механизм по идее SN2. Растворитель в обоих случаях- хлороформ. Читала, что при избытке нуклеофила реакции может приобрести псевдопервый порядок, хотя механизм тот же останется. Можно ли с точки зрения кинетики объяснить эту аномалию?

616729199_1.png.95ea5aa2325ef308ca7346ed5ebd625b.png574240722_3.png.71587f26183c656d4e9b43ad7ea29a3d.png

Изменено пользователем Kato99
Ссылка на сообщение
41 минуту назад, Paul_S сказал:

А откуда, вообще, известно, что селеновое производное так реагирует? Лично я не вижу причин для метила в ацетилацетоне служить нуклеофильным центром.

Спектр ЯМР подтвердил

Ссылка на сообщение
8 часов назад, Kato99 сказал:

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, может ли случиться такая ситуация: при синтезе сероорганического вещества взяли соотношение 1:5 реагирующих веществ( хелат-ацетилацетон), а при синтезе селеноганического-1:8. Как видно, с селеном неестественный продукт. Механизм по идее SN2. Растворитель в обоих случаях- хлороформ. Читала, что при избытке нуклеофила реакции может приобрести псевдопервый порядок, хотя механизм тот же останется. Можно ли с точки зрения кинетики объяснить эту аномалию?

616729199_1.png.95ea5aa2325ef308ca7346ed5ebd625b.png574240722_3.png.71587f26183c656d4e9b43ad7ea29a3d.png

 

Порядок реакции - вещь формальная, тем более что 1:5 и 1:8 - разница не велика, тут в обоих случаях порядок можно считать псевдопервым.

Меня другое заинтересовало. Раньше я внимания не обратил - почему у вас на четырёхкоординированном боре оказался плюс? Весь этот фрагмент, включающий бор в центре и два фтора + два кислорода в тетраэдре несёт отрицательный заряд. Должно получиться что-то вроде этого:

noname01.png.760d8de154f116d4fa7fa970c36f4984.png

 

Тут вопрос возникает по механизму - так ли всё просто? 

Ссылка на сообщение
3 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Порядок реакции - вещь формальная, тем более что 1:5 и 1:8 - разница не велика, тут в обоих случаях порядок можно считать псевдопервым.

Меня другое заинтересовало. Раньше я внимания не обратил - почему у вас на четырёхкоординированном боре оказался плюс? Весь этот фрагмент, включающий бор в центре и два фтора + два кислорода в тетраэдре несёт отрицательный заряд. Должно получиться что-то вроде этого:

noname01.png.760d8de154f116d4fa7fa970c36f4984.png

 

Тут вопрос возникает по механизму - так ли всё просто? 

Полагаю, не так всё просто. Какие идеи механизмов могут в таком случае быть?

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика