как получить бутен-1 из этанола?

[chemister2010]

Можно проводить не исчерпывающее гидроборирование, а частичное. Можно использовать стерически затрудненные бораны. По учебнику Реутова бораны присоединяются практически только 1,2-присоединением.

[Paul_S]

1 час назад, chemister2010 сказал:

Можно проводить не исчерпывающее гидроборирование, а частичное. Можно использовать стерически затрудненные бораны. По учебнику Реутова бораны присоединяются практически только 1,2-присоединением.

Поскольку селективности нет, имеет смысл только исчерпывающее гидроборирование.

[Nemo_78]

23 часа назад, Paul_S сказал:

Разговор про гидроБОРирование.

    Я видел, но, на мой взгляд, chemister2010 всё-таки усложняет, пытаясь упростить. Мне кажется, что это обычное бумажное школярское задание, а не разработка реальной схемы синтеза. Гидробромирование при низких повышенных температурах (по механизму 1,2 -1,4-присоединения), после чего последовательное гидрирование двойной связи и дегидробромирование с получением искомого бутена-1, вполне себе, кмк, решение вопроса нашего(нашей) ТСа.

    А с гидроборированием, тем более, пространственно затруднённым, с невыясненными механизмами, мне думается, некоторый перебор.

Изменено 18 Марта, 2020 в 10:54 пользователем Nemo_78

[Paul_S]

Только что, Nemo_78 сказал:

    Я видел, но, на мой взгляд, chemister2010 всё-таки усложняет, пытаясь упростить. Мне кажется, что это обычное бумажное школярское задание, а не разработка реальной схемы синтеза. Гидробромирование при низких температурах (по механизму 1,2-присоединения), после чего последовательное гидрирование двойной связи и дегидробромирование с получением искомого бутена-1, вполне себе, кмк, решение вопроса нашего(нашей) ТС

При этом получится 2-бромбутан (по Марковникову), из него - бутен-2 (по Зайцеву).

[Nemo_78]

Только что, Paul_S сказал:

При этом получится 2-бромбутан (по Марковникову), из него - бутен-2 (по Зайцеву).

    Пардон, зарапортовался, конечно же... Всё смешал... Нужно обычное 1,4-присоединение при повышенных температурах. Думаю об одном, а пишу ересь... Э-эх...

   Спасибо за замечание, поправил...

Изменено 18 Марта, 2020 в 10:54 пользователем Nemo_78