Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Цепочка превращений


AlexS1r

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Уважаемые господа! Нужна помощь с реакциями, сердечно прошу вас об помощи! Возможно, что некоторые превращения я сделал не верно, по этой причине прошу вас указать на мои ошибки

Реакция 1.png

Реакция 2.png

Изменено пользователем AlexS1r
Ссылка на комментарий

Ну, в первой цепочке на третьей стадии по реакции Соммле получается п-хлорбензальдегид, который с бензолом, по задумке авторов, видимо, даст хлортрифенилметан, который затем нитруется во все возможные положения с учетом влияния ориентантов.
Во второй цепочке в верхней строке непонятно, каким образом п-хлорстирол под действием щелочи переходит в п-хлорфенилацетилен. М.б, на третьей стадии имелся в виду не винилнатрий, а NaC=CH, и в получившемся хлорбензилацетилене (у вас там, кстати, CH2 группа пропадает) хлор в жестких условиях замещается на OH? Гидроксибензилацетилен в итоге даст кетон по Кучерову.
В нижней строке из кетона получается гидразон, который далее разлагается по Кижнеру-Вольфу.

  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий
5 часов назад, Paul_S сказал:

... и в получившемся хлорбензилацетилене (у вас там, кстати, CH2 группа пропадает) хлор в жестких условиях замещается на OH? 

 

Скорее тут перегруппировка терминального алкина в метиларилацетилен, она как раз идёт при нагревании с сухим КОН. А дальше получается тот же кетон, что и в боковой цепочке (стрелочка, видимо, на него и указывает). В итоге обоими путями получается 1-пропил-4-хлорбензол.

  • Like 1
Ссылка на комментарий
Цитата

Скорее тут перегруппировка терминального алкина в метиларилацетилен...

Не очень понимаю, что у нас происходит и получается на этом этапе, можете рассказать поподробнее? 

 

9 часов назад, Paul_S сказал:

на третьей стадии имелся в виду не винилнатрий, а NaC=CH

Совершенно верно, писал уже ночью, пропустил. Спасибо за помощь!

Ссылка на комментарий
1 час назад, AlexS1r сказал:

Не очень понимаю, что у нас происходит и получается на этом этапе, можете рассказать поподробнее? 

 

noname01.png.0574108d28be606a0fcce7bcf1e3f5f5.png

 

При нагревании с сухим КОН тройная связь посредством ацетилен-алленовой перегруппировки перемещается внутрь цепи.

  • Like 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...