Цепочка

[AlexS1r]

Многоуважаемые господа! Снова возникла проблема с цепочками реакций. Не понимаю, какое вещество скрывается под формулой C₁₄H₁₂ и реакцию с Br₂. Так же прошу проверить правильность моих умозаключений. Заранее спасибо!

[Paul_S]

Ацетилендинитрил прореагирует с нафталином как с диеном и получится вот это. Возможно, и со вторым кольцом случится то же.

Вторая цепочка очень странная. Откуда вы их берете?

[AlexS1r]

9 минут назад, Paul_S сказал:

Вторая цепочка очень странная. Откуда вы их берете?

Всё то, что написано в этой цепочке я написал сам, а сама цепочка выглядела полностью пустой, за исключением начального C₁₄H₁₂ и фенантрена. И по этой же причине я просил проверить правильность моих заключений 

Изменено 21 Марта, 2020 в 11:02 пользователем AlexS1r

[Paul_S]

Хотя нет, чего странного. C14H12 - стильбен, он бромируется по двойной связи, потом дегидробромируется в толан, который снова гидрируется палладием на BaSO4 в стильбен, который при нагревании закольцовывается в фенантрен или бромируется по двойной связи. А над никелем толан гидрируется в дифенилэтан.

Idem per idem, в общем.

Изменено 21 Марта, 2020 в 11:05 пользователем Paul_S

[AlexS1r]

6 минут назад, Paul_S сказал:

Хотя нет, чего странного. C14H12 - стильбен, он бромируется по двойной связи, потом дегидробромируется в толан, который снова гидрируется палладием на BaSO4 в стильбен, который при нагревании закольцовывается в фенантрен или бромируется по двойной связи. А над никелем толан гидрируется в дифенилэтан.

Item per item, в общем.

Огромное спасибо!

[yatcheh]

2 часа назад, Paul_S сказал:

Возможно, и со вторым кольцом случится то же.

 

Со вторым уже не случится, там чистый бензол. Это у нафталина одно кольцо некоторые свойства диена проявляет.

[chemister2010]

21.03.2020 в 14:04, Paul_S сказал:

Хотя нет, чего странного. C14H12 - стильбен, он бромируется по двойной связи, потом дегидробромируется в толан, который снова гидрируется палладием на BaSO4 в стильбен, который при нагревании закольцовывается в фенантрен или бромируется по двойной связи. А над никелем толан гидрируется в дифенилэтан.

Idem per idem, в общем.

 

Тогда получается, что в цепочке из стильбена получают цис-стильбен, либо там неправильно нарисована формула.