Возможен ли гидролиз 2,6 дихлордифениламина до анилина и 2,6 дихлорфенола?

[IlyaCom]

Возможна ли такая реакция при щелочной плавке или при гидролизе кислотами  или их растворами?

Изменено 30 Марта, 2020 в 09:32 пользователем IlyaCom

[Paul_S]

Крайне маловероятно. При щелочном плавлении хлор заместится гидроксилом, хотя и неохотно.

[yatcheh]

А ещё при щелочном плавлении можно такую фигню получить:

 

 

А потом окислить её в

 

 

Красота!

Изменено 30 Марта, 2020 в 19:27 пользователем yatcheh

[IlyaCom]

А если получить соль диазоний и потом разложить, то что получатся?

[yatcheh]

Только что, IlyaCom сказал:

А если получить соль диазоний и потом разложить, то что получатся?

 

А тут соль диазония не получится. При диазотировании получите N-нитрозамин (>N-NO) и всё.

[romansemenov]

если поумничать, то можно сказать что атом азота находится в сопряжении с бензольным ядром и в реакции нуклеофильного замещения не вступает

[химхлам]

Если ещё поумничать, то можно сказать что атом азота при протонировании выводится  из сопряжения с бензольным ядром и в реакцию нуклеофильного замещения может вступить.

[yatcheh]

9 часов назад, химхлам сказал:

Если ещё поумничать, то можно сказать что атом азота при протонировании выводится  из сопряжения с бензольным ядром и в реакцию нуклеофильного замещения может вступить.

 

Дайте я тоже поумничаю! Протонирование исключает из рассмотрения абсолютное большинство нуклеофилов, которые и сами не прочь запротонироваться. Вот как тут быть?

[химхлам]

Как обычно, брать не очень основные нуклеофилы, например, воду, а сильной кислоты в недостатке к воде, чтобы часть была её не запротонирована . Понятное дело, что из-за слабых нуклеофильных свойств воды РМ придётся хорошо назреть в автоклаве, а что делать, так делали все корифеи.

[romansemenov]

ну, фенол нуклеофильным замещением хлорбензола ( а хорошо было бы) никто не получает, а из анилина тем более (только

диазотирование)