Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Нуклеофильное замещение галогена в арилгалогенидах


rich1986

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Добрый день химики, подскажите пожалуйста, правильно я расставила ряд по возрастанию легкости замещения галогена на гидроксильную группу:

1) 2-хлортолуол,

2) хлорбензол,

3) 3-нитрохлорбензол,

4) 2-нитрохлорбензол,

5) 2.4-динитрохлорбензол,

6) 2.4.6-тринитрохлорбензол. Рассуждала так: акцепторы в орто и пара положении от галогена активируют его замещение, доноры наоборот. Но вот сомневаюсь насчет хлорбензола и 3-нитрохлорбензола, кто из них легче вступает в реакцию с щелочью? Нитрогруппа в мета положении, т.е типа никакого влияния не оказывает по идее.. Но как никак все-таки акцептор. В общем здесь заступорилась, а органику подзабыла уже.

Ссылка на комментарий
32 минуты назад, rich1986 сказал:

Добрый день химики, подскажите пожалуйста, правильно я расставила ряд по возрастанию легкости замещения галогена на гидроксильную группу:

1) 2-хлортолуол,

2) хлорбензол,

3) 3-нитрохлорбензол,

4) 2-нитрохлорбензол,

5) 2.4-динитрохлорбензол,

6) 2.4.6-тринитрохлорбензол. Рассуждала так: акцепторы в орто и пара положении от галогена активируют его замещение, доноры наоборот. Но вот сомневаюсь насчет хлорбензола и 3-нитрохлорбензола, кто из них легче вступает в реакцию с щелочью? Нитрогруппа в мета положении, т.е типа никакого влияния не оказывает по идее.. Но как никак все-таки акцептор. В общем здесь заступорилась, а органику подзабыла уже.

 

Всё правильно.

В 3-нитрохлорбензоле нитрогруппа хоть не сопряжена с реакционным центром, но она в целом понижает электронную плотность пи-системы арила, чем облегчает нуклеофильное замещение. 

Хотя, конечно, практически необходимые условия гидролиза останутся достаточно жёсткими, и нитрогруппа вряд ли их переживёт. Но это - частности :)

  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика