Нуклеофильное замещение галогена в арилгалогенидах

[rich1986]

Добрый день химики, подскажите пожалуйста, правильно я расставила ряд по возрастанию легкости замещения галогена на гидроксильную группу:

1) 2-хлортолуол,

2) хлорбензол,

3) 3-нитрохлорбензол,

4) 2-нитрохлорбензол,

5) 2.4-динитрохлорбензол,

6) 2.4.6-тринитрохлорбензол. Рассуждала так: акцепторы в орто и пара положении от галогена активируют его замещение, доноры наоборот. Но вот сомневаюсь насчет хлорбензола и 3-нитрохлорбензола, кто из них легче вступает в реакцию с щелочью? Нитрогруппа в мета положении, т.е типа никакого влияния не оказывает по идее.. Но как никак все-таки акцептор. В общем здесь заступорилась, а органику подзабыла уже.

[yatcheh]

32 минуты назад, rich1986 сказал:

Добрый день химики, подскажите пожалуйста, правильно я расставила ряд по возрастанию легкости замещения галогена на гидроксильную группу:

1) 2-хлортолуол,

2) хлорбензол,

3) 3-нитрохлорбензол,

4) 2-нитрохлорбензол,

5) 2.4-динитрохлорбензол,

6) 2.4.6-тринитрохлорбензол. Рассуждала так: акцепторы в орто и пара положении от галогена активируют его замещение, доноры наоборот. Но вот сомневаюсь насчет хлорбензола и 3-нитрохлорбензола, кто из них легче вступает в реакцию с щелочью? Нитрогруппа в мета положении, т.е типа никакого влияния не оказывает по идее.. Но как никак все-таки акцептор. В общем здесь заступорилась, а органику подзабыла уже.

 

Всё правильно.

В 3-нитрохлорбензоле нитрогруппа хоть не сопряжена с реакционным центром, но она в целом понижает электронную плотность пи-системы арила, чем облегчает нуклеофильное замещение. 

Хотя, конечно, практически необходимые условия гидролиза останутся достаточно жёсткими, и нитрогруппа вряд ли их переживёт. Но это - частности

[rich1986]

Ой спасибо Вам большое))) вы не первый раз мне помогаете)