Свойства ароматических углеводородов

[Дмитрий детектив]

Как получить чистые изомеры галоген-толуола, пара-галогентолуол, мета-галогентолуол и орто-галогентолуолю. Как лучше всего получить эти вещества по отдельности и с максимальным выходом?

 

[yatcheh]

24 минуты назад, Дмитрий детектив сказал:

Как получить чистые изомеры галоген-толуола, пара-галогентолуол, мета-галогентолуол и орто-галогентолуолю. Как лучше всего получить эти вещества по отдельности и с максимальным выходом?

 

 

Хлорированием толуола - не удастся. Смесь будет. Только разделять.

Более длинные метод - через диазотирование соответствующих крезолов.

 

[Paul_S]

Для получения мета-изомера теоретически можно прохлорировать бензойную кислоту, м-хлорбензойную перевести в хлорангидрид и восстановить ее два раза - по Розенмунду и по Клемменсену.

А литературные способы смотрите здесь:

https://www.chemsrc.com/en/cas/106-43-4_237509.html#heChenDiv

https://www.chemsrc.com/en/cas/108-41-8_243080.html#heChenDiv

https://www.chemsrc.com/en/cas/95-49-8_243111.html#heChenDiv

[Дмитрий детектив]

11 часов назад, yatcheh сказал:

 

Хлорированием толуола - не удастся. Смесь будет. Только разделять.

Более длинные метод - через диазотирование соответствующих крезолов.

 

Можете помочь с примером или посоветовать хорошую литературу на эту тему ?

 

[yatcheh]

13 часов назад, yatcheh сказал:

 

Более длинные метод - через диазотирование соответствующих крезолов.

 

 

Не крезолов, а толуидинов.

 

2 часа назад, Дмитрий детектив сказал:

Можете помочь с примером или посоветовать хорошую литературу на эту тему ?

 

 

CH3-C6H4-NH2 --(NaNO2, HCl)--> [CH3-C6H4-N2]Cl --(CuCl, -N2)--> CH3-C6H4-Cl

Какой толуидин возьмёте, такой изомер и получится.

Для введения брома - HBr и CuBr. Для йода - KI. 

Для фтора - HBF4 с последующим термическим разложением тетрафторбората диазония.

[Дмитрий детектив]

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Не крезолов, а толуидинов.

 

Какой толуидин возьмёте, такой изомер и получится.

 

А если начинать с бензола каким способом можно получить соответствующие изомеры толуидинов ?

Изменено 20 Апреля, 2020 в 09:51 пользователем Дмитрий детектив