Кислотность органических соединений и малоновый эфир

[Kato99]

Доброго времени суток. Вот в случае малонового эфира насколько я знаю третичный радикал не подходит, а в случае остальных необходимо понять,  у какого соединения наибольший положительный заряд на атоме углерода. Не совсем понимаю, как в таких случаях определить. 

[Paul_S]

43. Только 3 можно ипользовать. Первый дегидробромируется, а галогенпроизводные sp2-углерода в таких условиях мертвые.

56. 3, 4, 1, 2. Имиды всегда более сильные кислоты, чем амиды, а донорные заместители в кольце всегда ослабляют кислотность.

[MoreFeeling]

2 минуты назад, Paul_S сказал:

43. Только 3 можно ипользовать. Первый дегидробромируется, а галогенпроизводные sp2-углерода в таких условиях мертвые.

56. 3, 4, 1, 2. Имиды всегда более сильные кислоты, чем амиды, а донорные заместители в кольце всегда ослабляют кислотность.

Спасибо, а в каком плане мертвые?)) я видела фразу о том, что производные sp- углерода не вступают, а с sp2 и sp3 вроде как нормально. Хотя от заместителя при галогене, наверное, зависит...

[Paul_S]

5 минут назад, MoreFeeling сказал:

Спасибо, а в каком плане мертвые?)) я видела фразу о том, что производные sp- углерода не вступают, а с sp2 и sp3 вроде как нормально. Хотя от заместителя при галогене, наверное, зависит...

По-моему, любые производные sp2-углерода в таких условиях реагировать не будут, кроме активированной ароматики. Но в последнем случае в ненужную рекцию могут вступить активирующие группы. Я как-то раз пытался пикрилхлорид прореагировать с натрийацетоуксусным эфиром, все осмолилось. Видимо, каким-то образом прореагировала нитрогруппа.

[Makaev Zaynutdin]

22 минуты назад, MoreFeeling сказал:

Спасибо, а в каком плане мертвые?)) я видела фразу о том, что производные sp- углерода не вступают, а с sp2 и sp3 вроде как нормально. Хотя от заместителя при галогене, наверное, зависит...

Алкилирование в данных случаях - это нуклеофильное замещение по сути дела.
А уходящие группы, при sp2 гибридизованном атоме углерода, очень плохо вступают в реакции нуклеофильного замещения.
В случае с 1 примером - в принципе оно возможно, но во первых здесь стерические затруднения, во вторых возможно протекание побочного элиминирования.

Изменено 20 Апреля, 2020 в 09:04 пользователем Makaev Zaynutdin