Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Кислотность органических соединений и малоновый эфир


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Доброго времени суток. Вот в случае малонового эфира насколько я знаю третичный радикал не подходит, а в случае остальных необходимо понять,  у какого соединения наибольший положительный заряд на атоме углерода. Не совсем понимаю, как в таких случаях определить. 

th682OBlnW4 (1).jpg

jjktu.png

Ссылка на сообщение

43. Только 3 можно ипользовать. Первый дегидробромируется, а галогенпроизводные sp2-углерода в таких условиях мертвые.

56. 3, 4, 1, 2. Имиды всегда более сильные кислоты, чем амиды, а донорные заместители в кольце всегда ослабляют кислотность.

Ссылка на сообщение
2 минуты назад, Paul_S сказал:

43. Только 3 можно ипользовать. Первый дегидробромируется, а галогенпроизводные sp2-углерода в таких условиях мертвые.

56. 3, 4, 1, 2. Имиды всегда более сильные кислоты, чем амиды, а донорные заместители в кольце всегда ослабляют кислотность.

Спасибо, а в каком плане мертвые?)) я видела фразу о том, что производные sp- углерода не вступают, а с sp2 и sp3 вроде как нормально. Хотя от заместителя при галогене, наверное, зависит...

Ссылка на сообщение
5 минут назад, MoreFeeling сказал:

Спасибо, а в каком плане мертвые?)) я видела фразу о том, что производные sp- углерода не вступают, а с sp2 и sp3 вроде как нормально. Хотя от заместителя при галогене, наверное, зависит...

По-моему, любые производные sp2-углерода в таких условиях реагировать не будут, кроме активированной ароматики. Но в последнем случае в ненужную рекцию могут вступить активирующие группы. Я как-то раз пытался пикрилхлорид прореагировать с натрийацетоуксусным эфиром, все осмолилось. Видимо, каким-то образом прореагировала нитрогруппа.

  • Like 1
Ссылка на сообщение
22 минуты назад, MoreFeeling сказал:

Спасибо, а в каком плане мертвые?)) я видела фразу о том, что производные sp- углерода не вступают, а с sp2 и sp3 вроде как нормально. Хотя от заместителя при галогене, наверное, зависит...

Алкилирование в данных случаях - это нуклеофильное замещение по сути дела.
А уходящие группы, при sp2 гибридизованном атоме углерода, очень плохо вступают в реакции нуклеофильного замещения.
В случае с 1 примером - в принципе оно возможно, но во первых здесь стерические затруднения, во вторых возможно протекание побочного элиминирования.

Изменено пользователем Makaev Zaynutdin
  • Спасибо! 1
Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика