Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Электронное строение карбоновых кислот, каброксильной группы


ferrrrera

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте! Пытаюсь познать органику, у меня возник такой вопрос при изучении строения карбоновых кислот, а в частности их карбоксильной группы. 

Я поняла, что электронная плотность п-связи C-O смещается в сторону кислорода, так как он более электроотрицателен, и в итоге он принимает как бы отрицательный заряд, а у углерода, чей электрон смещён в сторону кислорода, остаётся положительный заряд.
И углерод этот положительный заряд пытается компенсировать.

Но я не понимаю за счёт чего именно.
Он электронную плотность в о-связи с другим кислородом смещает в свою сторону(смещает электрон кислорода в свою сторону)? Или углерод пытается как-то забрать неподелённые электроны пары с негибридизированной p-орбитали у этого кислорода?
Или происходит что-то другое? 

Но в итоге, насколько я поняла, потом уже кислород пытается компенсировать это смещением электрона водорода в свою сторону, и тем самым связь O-H приобретает большую полярность, водород остаётся с положительным зарядом, без электрона, становится более подвижным и способным к отщеплению => и при диссоциации образуется уже карбоксилат-ион, у которого электронная плотность распределяется более равномерно.
Как я поняла, за счёт этого они и считаются кислотами, так водород при диссоциации спокойно отщепляется.

Но главный вопрос, за счёт каких электронов/электрона компенсируется углерод? Откуда углерод забирает электрон(ы) у кислорода? 


Простите, возможно я много чего перепутала, буду благодарна за разъяснение.. Не смогла найти чёткого и полного ответа на просторах интернета.
Заранее спасибо!


20200430_180349.jpg

20200430_180554.jpg

Документ 55_2.jpg

Изменено пользователем ferrrrera
Редактирование текста, исправление в нём ошибок
Ссылка на комментарий
26 минут назад, ferrrrera сказал:

Но главный вопрос, за счёт каких электронов/электрона компенсируется углерод? Откуда углерод забирает электрон(ы) у кислорода? 


Простите, возможно я много чего перепутала, буду благодарна за разъяснение.. Не смогла найти чёткого и полного ответа на просторах интернета.
Заранее спасибо!




20200430_180554.jpg

 

 

Смещается не "какой-то электрон", а целая электронная пара. У гидроксильного кислорода есть НЭП (на рисунке обозначена двомя точками), она и смещается. При этом двоесвязность C=O группы уменьшается, а у С-О группы возникает частичная двоесвязность. После отщепления протона оставшийся на карбоксиле отрицательный заряд распределяется (делокализуется) между двумя кислородами в равной степени, в той же степени делокализуется и С=О связь, она становится полуторной. Эта делокализация отрицательного заряда, и сопутствующее этому понижение энергии и определяет стабильность карбоксилат-аниона и кислотный характер карбоксила.

  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика