Реакции

[AlexS1r]

Правильно ли я сделал первую реакцию, и что произойдёт с веществом, при добавлении 3М KOH? Помогите разобраться

[M_GM]

Гидролиз сложноэфирной группировки, видимо, с образованием соли соответствующей кислоты и этанола

[yatcheh]

6 часов назад, AlexS1r сказал:

Правильно ли я сделал первую реакцию, и что произойдёт с веществом, при добавлении 3М KOH? Помогите разобраться

 

Под номером 1 - восстановление непредельного кетона литием в аммиаке. Гидрируется кратная связь и получается енолят кетона.

[chemister2010]

Мне кажется в реакции с бромуксусной потерялся атом углерода.

[AlexS1r]

6 минут назад, chemister2010 сказал:

Мне кажется в реакции с бромуксусной потерялся атом углерода.

Условия записаны верно

[yatcheh]

7 часов назад, AlexS1r сказал:

Правильно ли я сделал первую реакцию, и что произойдёт с веществом, при добавлении 3М KOH? Помогите разобраться

 

После восстановления литиевый енол по идее должен алкилироваться по углероду (литий - поляризующий катион). Потом гидролиз (чтобы сложноэфирный карбонил не восстановился) и восстановление кетона до спирта.

 

 

Молекула какая-то невнятная получается, но ничего лучше не придумалось.

Я бы её ещё и в лактон загнал:

[AlexS1r]

29 минут назад, yatcheh сказал:

Молекула какая-то невнятная получается

А если ещё на неё подействовать TsOH, то у нас уйдёт H2O?

[yatcheh]

2 минуты назад, AlexS1r сказал:

А если ещё на неё подействовать TsOH, то у нас уйдёт H2O?

 

А тут как раз лактон и получится.

[AlexS1r]

54 минуты назад, yatcheh сказал:

 

После восстановления литиевый енол по идее должен алкилироваться по углероду (литий - поляризующий катион). Потом гидролиз (чтобы сложноэфирный карбонил не восстановился) и восстановление кетона до спирта.

 

 

Молекула какая-то невнятная получается, но ничего лучше не придумалось.

Я бы её ещё и в лактон загнал:

Странно, получается, а почему не образуется такая молекула на первом этапе?

[yatcheh]

16 минут назад, AlexS1r сказал:

Странно, получается, а почему не образуется такая молекула на первом этапе?

 

Был бы там просто амид лития - так бы и было, а там же металлический литий, идёт прямой перенос электрона: