Vadim1972 0 Опубликовано: 7 мая 2020 Рассказать Опубликовано: 7 мая 2020 коллеги подскажите будет ли происходить альдольная конденсация(катализируемая основанием) между формальдигидом и лактатом молочной кислоты? Я предполагаю что формальдегид возможно будет присоединяться к карбаниону молочной кислоты. Но вопрос только ли альфа углеродному атому? Может кто то имеет опыт в подобных реакциях. Цитата Ссылка на сообщение
ash111 418 Опубликовано: 7 мая 2020 Рассказать Опубликовано: 7 мая 2020 1 час назад, Vadim1972 сказал: лактатом лактамом?? или имеется в виду соль кислоты?? Цитата Ссылка на сообщение
Vadim1972 0 Опубликовано: 7 мая 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 7 мая 2020 соль кислоты. Цитата Ссылка на сообщение
ash111 418 Опубликовано: 7 мая 2020 Рассказать Опубликовано: 7 мая 2020 нарисуй реакцию о которой идет речь.. что ты хочешь получить? Цитата Ссылка на сообщение
ash111 418 Опубликовано: 7 мая 2020 Рассказать Опубликовано: 7 мая 2020 Только что, Vadim1972 сказал: соль кислоты. с чего бы там пошла альдольная конденсация? чтобы по альфа-положению чтото вставилось, надо чтобы оба кислорода - и эфирный и спиртовой - были чем-то защищены. Тогда можно пробивать ЛДА и вставлять туда формальдегид, хотя на практике это херовая реакция и ее надо еще уметь делать. Цитата Ссылка на сообщение
ash111 418 Опубликовано: 7 мая 2020 Рассказать Опубликовано: 7 мая 2020 ты может быть думаешь о чемто наподобие синтеза пентаэритрита но там альдегид берется исходным а не кислота.. Цитата Ссылка на сообщение
Vadim1972 0 Опубликовано: 7 мая 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 7 мая 2020 Разумеется что это будет с основанием в качестве катализатора и нет смысла защищать кислород гидрооксила. Реакции по эти кислородам идтут как правило при кислотном катализе , если мы про образование формалей говорим. Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 759 Опубликовано: 7 мая 2020 Рассказать Опубликовано: 7 мая 2020 (изменено) 2 часа назад, Vadim1972 сказал: Разумеется что это будет с основанием в качестве катализатора и нет смысла защищать кислород гидрооксила. Реакции по эти кислородам идтут как правило при кислотном катализе , если мы про образование формалей говорим. Гидроксил с достаточно сильным основанием даст алкоголят, и отрицательный заряд на кислороде исключит возможность образования карбаниона у того же атома углерода. Если вы будете упорствовать в желании отодрать протон от углерода с гидроксилом, у вас скорее декарбоксилирование пройдёт. Метил в бета-положении тоже не может быть "активной метиленовой компонентой" в реакции альдольной конденсации. Вместо соли кислоты вам надо из неё лактид приготовить, вот тогда, при катализе каким-нить этилатом натрия можно замутить конденсацию с формальдегидом. Да и то не факт. Изменено 7 мая 2020 пользователем yatcheh Цитата Ссылка на сообщение
ash111 418 Опубликовано: 8 мая 2020 Рассказать Опубликовано: 8 мая 2020 Если это на бумаге, то надо сделать циклический лактон и под ЛДА с формальдегидом получить требуемое, после гидролиза щелочью. Если на практике, то лучше по другому, я расскажу как. Цитата Ссылка на сообщение
Vadim1972 0 Опубликовано: 8 мая 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 8 мая 2020 Благодарю за участие в моей задаче. Через лактид буду делать. Водород у альфа углеродного атома должен без проблем уйти с основанием. Вопрос только в том как к метилу прицепить 3 метилольные группы. Но если у вас есть мысли через лактон сделать на практике, то буду благодарен за идею и напишу чего из двух методов получилось. Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.