Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

1. Делаем из циклогексанона енолят действием, например, диизопропиламида лития, реагируем его с 2,3-дибромпропеном. Получаем вот это:

53626-84-9.png.03165449752fc54bb7b60b6a4735408e.png

которое в серной кислоте циклизуется в искомый продукт с отщеплением HBr.

 

2. Фторпиридины можно получить через аминопиридины. 2-аминопиридин получается по Чичибабину действием амида натрия на пиридин, 4-аминопиридин получаетя нитрованием пиридин-N-оксида (получается из пиридина и перекиси водорода в уксусе) с последующим восстановлением 4-нитропиридин-N-оксида гидрированием на платине или цинком в кислоте. 3-аминопиридин можно сделать нитрованием 4-аминопиридина с последующим удалением аминогруппы через диазотированием и действием H3PO2 (сомневаюсь, правда, что здесь будет хороший выход). Получившийся 3-нитропиридин восстанавливаем в амин. Из 3-аминопиридина фторпроизводное получается диазотированием и разложением борфторида диазония аналогично обычной ароматике. С 2- и 4-производными тоже можно нарисовать такую реакцию, но в реальности они диазотруются плохо, особенно 2-амино. Лучше сделать диазотирование  гидролизом до пиридонов, а на них подейтвовать SF4.

Успехов!

Изменено пользователем Paul_S

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
8 часов назад, Paul_S сказал:

3-аминопиридин можно сделать нитрованием 4-аминопиридина с последующим удалением аминогруппы через диазотированием и действием H3PO2 (сомневаюсь, правда, что здесь будет хороший выход)

или.. (барабанная дробь) нитрованием пиридина

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
13 минут назад, ash111 сказал:

или.. (барабанная дробь) нитрованием пиридина

Нитрование собственно пиридина, особенно нитрующей смесью, когда гетероцикл нацело протонирован, протекает чрезвычайно трудно и практического значения не имеет.

spacer.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

так и думали в 1913 году.

Алану катрицкому поверим? 

https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2005/OB/b413285h#!divAbstract

83%

по сути трифторацетат нитрония используется. Еще кстати N2O5  в жидком SO2 используют, тоже работает

8 часов назад, Paul_S сказал:

в реальности они диазотруются плохо, особенно 2-амино

так можно окислить до 2-нитропиридина и с CsF поменять на фтор))

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...