Реакция лактона

[Nimicus]

Здравствуйте! 
Подскажите, пожалуйста, что может образоваться при обработке вот такого лактона этилатом в этаноле (задача учебная)? Ничего кроме раскрытия лактона не вижу...

 

[chemister2010]

А что это этил пошел к кислотному остатку, а металл - к спирту? Наверно наоборот.

Может еще быть отщепление гидрокси/алкокси-группы с образованием алкена. При доступе воздуха может быть окисление спирта и куча конденсаций в смолу.

[ash111]

51 минуту назад, chemister2010 сказал:

Наверно наоборот.

ну нееет, так не бывает. и так как он нарисовал тоже не бывает. срывается протон этилатом между двумя эфирными группами.

51 минуту назад, chemister2010 сказал:

гидрокси/алкокси-группы с образованием алкена.

в щелочной среде???? нет. элиминирование в щелочной среде может быть только бета-

Изменено 22 Мая, 2020 в 16:51 пользователем ash111

[ash111]

2 часа назад, Nimicus сказал:

Здравствуйте! 
Подскажите, пожалуйста, что может образоваться при обработке вот такого лактона этилатом в этаноле (задача учебная)? Ничего кроме раскрытия лактона не вижу...

 

тут нечего придумывать. этилат срывает протон между карбоксильными группами. Такой анион стабильный, сам с собой он не конденсируется, что хорошо известно по малоновому синтезу. Дальше в аниону добавляется алкилятор/ацилятор/дигалоген/что угодно, но в твоей реакции продукт - это просто анион этой молекулы.

[yatcheh]

2 часа назад, Nimicus сказал:

Здравствуйте! 
Подскажите, пожалуйста, что может образоваться при обработке вот такого лактона этилатом в этаноле (задача учебная)? Ничего кроме раскрытия лактона не вижу...

 

 

Это же, по сути - малоновый эфир, и с этилатом он будет также реагировать, получится натриевое производное (как уже было сказано выше) :

 

 

А что потом с ним делать - это уже вопрос вашей фантазии

[Nimicus]

27 минут назад, ash111 сказал:

тут нечего придумывать. этилат срывает протон между карбоксильными группами. Такой анион стабильный, сам с собой он не конденсируется, что хорошо известно по малоновому синтезу. Дальше в аниону добавляется алкилятор/ацилятор/дигалоген/что угодно, но в твоей реакции продукт - это просто анион этой молекулы.

Спасибо, я просто подумал, что тут будет еще что-то - например, раскрытие цикла, потом какая-либо рециклизация, а не просто депротонирование

[ash111]

чтобы был гидролиз нужен гидроксил. а у тебя этилат. рециклизация с другой эфирной группой дает то же самое. элиминирование в минус потому что кислород далеко от сложных эфиров. было бы чтото такое

тогда да могло бы пойти бета элиминирование