Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте! 
Подскажите, пожалуйста, что может образоваться при обработке вот такого лактона этилатом в этаноле (задача учебная)? Ничего кроме раскрытия лактона не вижу...
1387147087_.png.e597d568973e53439335929233c3929a.png

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А что это этил пошел к кислотному остатку, а металл - к спирту? Наверно наоборот.

Может еще быть отщепление гидрокси/алкокси-группы с образованием алкена. При доступе воздуха может быть окисление спирта и куча конденсаций в смолу.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
51 минуту назад, chemister2010 сказал:

Наверно наоборот.

ну нееет, так не бывает. и так как он нарисовал тоже не бывает. срывается протон этилатом между двумя эфирными группами.

51 минуту назад, chemister2010 сказал:

гидрокси/алкокси-группы с образованием алкена.

в щелочной среде???? нет. элиминирование в щелочной среде может быть только бета-

Изменено пользователем ash111

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, Nimicus сказал:

Здравствуйте! 
Подскажите, пожалуйста, что может образоваться при обработке вот такого лактона этилатом в этаноле (задача учебная)? Ничего кроме раскрытия лактона не вижу...
1387147087_.png.e597d568973e53439335929233c3929a.png

 

тут нечего придумывать. этилат срывает протон между карбоксильными группами. Такой анион стабильный, сам с собой он не конденсируется, что хорошо известно по малоновому синтезу. Дальше в аниону добавляется алкилятор/ацилятор/дигалоген/что угодно, но в твоей реакции продукт - это просто анион этой молекулы.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, Nimicus сказал:

Здравствуйте! 
Подскажите, пожалуйста, что может образоваться при обработке вот такого лактона этилатом в этаноле (задача учебная)? Ничего кроме раскрытия лактона не вижу...
1387147087_.png.e597d568973e53439335929233c3929a.png

 

 

Это же, по сути - малоновый эфир, и с этилатом он будет также реагировать, получится натриевое производное (как уже было сказано выше) :

 

noname01.png.2fdba4c687515c385685f9219c97cde3.png

 

А что потом с ним делать - это уже вопрос вашей фантазии :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
27 минут назад, ash111 сказал:

тут нечего придумывать. этилат срывает протон между карбоксильными группами. Такой анион стабильный, сам с собой он не конденсируется, что хорошо известно по малоновому синтезу. Дальше в аниону добавляется алкилятор/ацилятор/дигалоген/что угодно, но в твоей реакции продукт - это просто анион этой молекулы.

Спасибо, я просто подумал, что тут будет еще что-то - например, раскрытие цикла, потом какая-либо рециклизация, а не просто депротонирование

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

чтобы был гидролиз нужен гидроксил. а у тебя этилат. рециклизация с другой эфирной группой дает то же самое. элиминирование в минус потому что кислород далеко от сложных эфиров. было бы чтото такое

Безымянный.jpg

тогда да могло бы пойти бета элиминирование

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...