Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Рекомендованные сообщения

Прошу помощи у химиков! Подскажите пожалуйста, каким образом образуются водородные связи в водном растворе аскорбиновой кислоты (т.е одну молекулу растворяем в воде) , если можно напишите пожалуйста сам механизм (ведь у молекулы аскорбиновой кислоты нет неподеленных электронных пар, чтобы водород смог присоединиться, но есть схема (ее  прикрепляю), где якобы указаны водородные связи, но там они еще появились у кислорода и нарисованы не все атомы аск.кислоты) 

2 вопрос. Как водородные связи влияют на оптическую активность молекулы?

 

155144083202160057020249100250250040103207169139.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
26 минут назад, Мария5 сказал:

Прошу помощи у химиков! Подскажите пожалуйста, каким образом образуются водородные связи в водном растворе аскорбиновой кислоты (т.е одну молекулу растворяем в воде) , если можно напишите пожалуйста сам механизм (ведь у молекулы аскорбиновой кислоты нет неподеленных электронных пар, чтобы водород смог присоединиться, но есть схема (ее  прикрепляю), где якобы указаны водородные связи, но там они еще появились у кислорода и нарисованы не все атомы аск.кислоты) 

2 вопрос. Как водородные связи влияют на оптическую активность молекулы?

 

155144083202160057020249100250250040103207169139.png

 

В молекуле аскорбиновой кислоты есть атомы кислорода, у которых этих неподелённых электронных пар - как у дурака махорки. У неё так же есть гидроксильные группы, у которых водород способен образовывать водородные связи с молекулами воды. Там все повязаны!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Почему тогда молекула кислорода в гидроксиле, обведенная красным не имеет водородной связи, хотя рядом во втором гидроксиле в атоме кислорода эта связь якобы есть? И почему образуются эти неподеленные пары, они же все заполнены, или я чего-то не понимаю? Если не трудно, покажите пожалуйста наглядно. Спасибо

155144083202160057020249100250250040103207169139.png

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вы, похоже, считаете, что образование водородной связи - это образование оксониевой соли, а это просто электростатическое взаимодействие. Водородная связь не ковалентная.

Оптичекую активность молекулы водородные связи, думаю, будут ослаблять, покольку отягощенная ВС молекула должна взаимодействовать с излучением слабее. Т.е., знак вращения будет сохраняться, модуль уменьшаться. На эту тему есть статьи, напр.

https://pubs.acs.org/doi/full/10.1021/acs.jpca.6b12149?src=recsys

Изменено пользователем Paul_S

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 минуты назад, Мария5 сказал:

Почему тогда молекула кислорода в гидроксиле, обведенная красным не имеет водородной связи, хотя рядом во втором гидроксиле в атоме кислорода эта связь якобы есть? И почему образуются эти неподеленные пары, они же все заполнены, или я чего-то не понимаю? Если не трудно, покажите пожалуйста наглядно. Спасибо

155144083202160057020249100250250040103207169139.png

 

Это же для кристаллов картинка, а в кристалле поблизости к этому атому кислорода просто не нашлось чужого водорода, это же кристалл, там всё жёстко закреплено. В растворе этот гидроксил так же будет повязан водородными связями.

 

НЭП, они  -  просто есть. Наглядно - поищите картинки "неподелённые электронные пары кислорода"

Если на словах, то кислород в гидроксильной группе находится в состоянии sp3 гибридизации, с четырьмя sp3 орбиталями. Две из них заняты в образовании сигма-связей, а две остаются неподелёнными, с двомя электронами на каждой орбитали.

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 минуты назад, Paul_S сказал:

Вы, похоже, считаете, что образование водородной связи - это образование ониевой соли, а это просто электромагнитное взаимодейтвие. Водородная связь не ковалентная.

 

 

Тут всё зависит от силы ВС. Сильная ВС имеет существенный ковалентный вклад, да и как иначе при энергии под 100 кДж/моль.

Но даже слабые ВС имеют направленность, и отклонение от линейности уменьшает энергию, то есть это не чисто дипольное взаимодействие, а с заметным орбитальным вкладом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 минуты назад, yatcheh сказал:

 

 

Тут всё зависит от силы ВС. Сильная ВС имеет существенный ковалентный вклад, да и как иначе при энергии под 100 кДж/моль.

Но даже слабые ВС имеют направленность, и отклонение от линейности уменьшает энергию, то есть это не чисто дипольное взаимодействие, а с заметным орбитальным вкладом.

Тем не менее, водородные связи относят к НЕвалентным взаимодействиям.

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
37 минут назад, Paul_S сказал:

Тем не менее, водородные связи относят к НЕвалентным взаимодействиям.

 

 

Относят. Поскольку тут трудно провести чёткую границу, а сильные ВС третьего-четвёртого типа, где энергия связи однозначно зависит от угла, встречаются не так уж часто. Некоторые циклы с внутримолекулярной ВС вообще весьма похожи на ароматические, там ВС вполне описывается как трёхцентровая четырёхэлектронная связь. Представьте себе ВС, где протон находится точно посередине между двумя кислородами, и в ПМР разэкранирован до 19 м.д. В шкале Жилли это соответствует энергии 110-120 кДж/моль. Тут уж чистой электростатикой и не пахнет.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 час назад, yatcheh сказал:

 

Относят. Поскольку тут трудно провести чёткую границу, а сильные ВС третьего-четвёртого типа, где энергия связи однозначно зависит от угла, встречаются не так уж часто. Некоторые циклы с внутримолекулярной ВС вообще весьма похожи на ароматические, там ВС вполне описывается как трёхцентровая четырёхэлектронная связь. Представьте себе ВС, где протон находится точно посередине между двумя кислородами, и в ПМР разэкранирован до 19 м.д. В шкале Жилли это соответствует энергии 110-120 кДж/моль. Тут уж чистой электростатикой и не пахнет.

Ну, это как в ионе HF2-, где энергия связи 155 кДж. Леменовский и говорит, что это уже не водородная связь, а электронодефицитная ковалентная. 56-я минута и далее.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
3 минуты назад, Paul_S сказал:

Ну, это как в ионе HF2-, где энергия связи 155 кДж. Леменовский и говорит, что это уже не водородная связь, а электронодефицитная ковалентная. 56-я минута и далее.

 

Ну, ладно. Пусть будет так. Хотя, это уже жонглирование терминами. Тут играть, тут не играть, тут рыбу заворачивали... :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...