Определите строение соединения С6H14O2

[liza2]

 Соединение С6H14O2 с металлическим натрием выделяет два моля водорода. При нагревании в присутствии AI2O3 превращается в соединение С6Н10, которое легко полимеризуется. Полимер при озонолизе образует 2,5-гександион. Исходное соединение не показывает фиолетового окрашивания с Cu(OH)2.  Установите строение исходного соединения. Напишите схемы всех реакций.

[ash111]

2,3-диметилбутан-1,4-диол ----> 2,3-диметилбутадиен ----> [СH2C(CH3)=C(CH3)CH2]_n ----> 

49 минут назад, liza2 сказал:

2,5-гександион

странно что с медью не дает окрашивание но по другому ж никак, там нет кратных связей стало быть с натрием реагируют две спиртовые группы.

Сначала подумал что это пинакол, но там перегруппировка может идти вместо элиминирования вот такая

[yatcheh]

11 минут назад, ash111 сказал:

2,3-диметилбутан-1,4-диол ----> 2,3-диметилбутадиен ----> [СH2C(CH3)=C(CH3)CH2]_n ----> 

странно что с медью не дает окрашивание

 

Дык, это естественно, окрашенные хелаты с медью дают только вицинальные диолы.

[ash111]

Только что, yatcheh сказал:

только вицинальные диолы.

только это нихера не пишут!! пишут что окрашивание дают многоатомные спирты, а про вицинальные - ни слова уточнения. Я чуйкой то понял что вицинальные должны окрашивать ибо хелатируют, но вообще - хер его знает))

[Nemo_78]

13 часов назад, ash111 сказал:

Я чуйкой то понял

     Верь чуйке своей и иногда Центробанку!

[Nemo_78]

     А, вообще, меня несколько смущает вот эта формулировка:

14 часов назад, liza2 сказал:

Соединение С6H14O2 с металлическим натрием выделяет два моля водорода.

     Наверное, я что-то не так понимаю в этой жизни, но 1 моль диола (в моём субъективном понимании) должен давать лишь 1 моль газообразного водорода.

[ash111]

2 часа назад, Nemo_78 сказал:

     А, вообще, меня несколько смущает вот эта формулировка:

     Наверное, я что-то не так понимаю в этой жизни, но 1 моль диола (в моём субъективном понимании) должен давать лишь 1 моль газообразного водорода.

Эту задачу писали впритык к дедлайну сдачи учебника, настолько быстро, что атомарный водород не успевал сдвоиться в молекулы))

А вообще конечно они имели в виду гидрид натрия. Никто не пробивает спирты металлическим натрием, это изврат, там реакция останавливается процентах на 70 конверсии и потом чтобы реагировало надо греть, ждать, умолять

Многоатомные спирты вследствие всякой там координации и гидрид берет не всегда, так что количественно их пробивают обычно бутиллитием.

[Nemo_78]

57 минут назад, ash111 сказал:

Многоатомные спирты вследствие всякой там координации и гидрид берет не всегда, так что количественно их пробивают обычно бутиллитием.

     И снова, в который уже раз, возвращаемся к тому, что химия экспериментальная и химия учебно-бумажная - суть две околопараллельные реальности, лишь иногда в конкретных руках и случаях вступающие в соприкосновение друг с другом.

Или, как говаривал незабвенный А.И. Райкин в одной из своих интермедий: "Забудьте всё, чему вас учили в институте!"(с)