Получение 1,4-диметиламинобензола

[Дианаа]

получить в 7 стадий из бензола 1,4-диметиламинобензол (с использованием перегруппировки Гофмана). 

[yatcheh]

31 минуту назад, Дианаа сказал:

получить в 7 стадий из бензола 1,4-диметиламинобензол (с использованием перегруппировки Гофмана). 

 

Остаётся выяснить, что такое "1,4-диметиламинобензол" 

[Сергейй]

Ch3-nh-c6h6-nh-ch3

[ash111]

а может таки 1,4-диметиланилин? хотя это неправильное название будет по юпаку

 

[yatcheh]

4 часа назад, Сергейй сказал:

Ch3-nh-c6h6-nh-ch3

 

1 час назад, ash111 сказал:

а может таки 1,4-диметиланилин? хотя это неправильное название будет по юпаку

 

 

Если поставить скобочки, то получится 1,4-ди(метиламино)бензол. Вот только как тут перегруппировку Гофмана привлечь... Разве что 1,4-диаминобензол получить, а потом его метанолом алкилировать.

 

бензол --(HNO3, H2SO4)--> нитробензол --(Fe, HCl)--> анилин --(уксусный ангидрид)--> ацетанилид --(HNO3, H2SO4)--> п-нитроацетанилид --(H2O, H+)--> п-нитроанилин --(Fe, HCl)--> 1,4-диаминобензол --(CH3OH, H2SO4, t, давление)--> 1,4-ди(метиламино)бензол.

 

Как ни странно, получается именно семь стадий! Охренеть, неужели мы вплотную подошли к категории типического?

 

[ash111]

15 минут назад, yatcheh сказал:

бензол --(HNO3, H2SO4)--> нитробензол --(Fe, HCl)--> анилин --(уксусный ангидрид)--> ацетанилид --(HNO3, H2SO4)--> п-нитроацетанилид --(H2O, H+)--> п-нитроанилин --(Fe, HCl)--> 1,4-диаминобензол --(CH3OH, H2SO4, t, давление)--> 1,4-ди(метиламино)бензол.

прямо так вот монометилирование по обоим азотам происходит?? без диметиламинов???

а нука дай ка я

бензол --(HNO3, H2SO4)--> нитробензол --(Fe, HCl)--> анилин --(Fe(NO3)3)--> п-нитроанилин --(Fe, HCl)--> 1,4-диаминобензол --(HCONH2, 150⁰C)--> 1,4-ди(формиламино)бензол ---(LiAlH4)----->  1,4-ди(метиламино)бензол

так лучше по моему. шесть стадий

[yatcheh]

11 минут назад, ash111 сказал:

прямо так вот монометилирование по обоим азотам происходит?? без диметиламинов???

а нука дай ка я

бензол --(HNO3, H2SO4)--> нитробензол --(Fe, HCl)--> анилин --(Fe(NO3)3)--> п-нитроанилин --(Fe, HCl)--> 1,4-диаминобензол --(HCONH2, 150⁰C)--> 1,4-ди(формиламино)бензол ---(LiAlH4)----->  1,4-ди(метиламино)бензол

так лучше по моему. шесть стадий

 

Метилирование спиртом идёт медленно, диметиламины в побочке будут, но это не важно.

 

Шесть стадий хуже, чем семь, поскольку условия задачи нарушаются.

 

Только сейчас сообразил - никуда не годится, ни то, ни другое. Надо же перегруппировку Гофмана использовать!

 

бензол - толуол - 1,4-диметилбензол - терефталевая кислота - дихлорангидрид - диамид --(перегруппировка Гофмана)--> 1,4-диаминобензол - 1,4-ди(метиламино)бензол

 

Вот тут и семь стадий, и Гофман. Правда, схема настолько бумажная, что даже шуршит...

Изменено 29 Мая, 2020 в 18:39 пользователем yatcheh