Цепочка органических реакций

[Lulu So]

Помогите,пожалуйста,разобраться. Если реакции до С-продукта понятны, то вот от фурфурола(рисовая шелуха)  и до процесса на последней стадии совсем не ясно какие идут реакции. 

[yatcheh]

1 час назад, Lulu So сказал:

Помогите,пожалуйста,разобраться. Если реакции до С-продукта понятны, то вот от фурфурола(рисовая шелуха)  и до процесса на последней стадии совсем не ясно какие идут реакции. 

 

[ash111]

2 часа назад, yatcheh сказал:

 

странные.. оно ж так просто не окисляется, чтобы воздухом доокислилось туда соли меди кидают, или йод, или ддку. А еще, никогда не видел восстановление нитрогруппы сульфидом

[Ярослав Беспалов]

23 минуты назад, ash111 сказал:

никогда не видел восстановление нитрогруппы сульфидом

 

Именно так Зинин впервые нитробензол до анилина восстановил.

Мне другое интересно, почему восстанавливается только одна нитрогруппа (та, что в орто-положении к аминке?)

[ash111]

21 минуту назад, Ярослав Беспалов сказал:

Именно так Зинин впервые нитробензол до анилина восстановил.

ох ты ж динозавры..

[Paul_S]

7 часов назад, Ярослав Беспалов сказал:

 

Именно так Зинин впервые нитробензол до анилина восстановил.

Мне другое интересно, почему восстанавливается только одна нитрогруппа (та, что в орто-положении к аминке?)

Сульфиды восстанавливают только одну нитрогруппу в кольце у полинитросоединений. Есть у них такое свойтво. Причем в пикринке, например, восстанавливается именно нитрогруппа рядом с  гидроксилом, так делают пикраминовую кислоту. Почему - хз.

[Ярослав Беспалов]

6 часов назад, Paul_S сказал:

Сульфиды восстанавливают только одну нитрогруппу в кольце у полинитросоединений. Есть у них такое свойтво. Причем в пикринке, например, восстанавливается именно нитрогруппа рядом с  гидроксилом, так делают пикраминовую кислоту. Почему - хз.

 

Получается, что каждую следующую нитрогруппу восстановить сложнее, чем предыдущую. В принципе, логично: чем больше в кольце акцепторных групп, тем меньше каждой достаётся электронной плотности, а потому тем более сильными окислителем она будет. Но это не объясняет влияние соседней группы. Как-то она взаимодействует с сульфидом.

Изменено 31 Мая, 2020 в 08:55 пользователем Ярослав Беспалов