мета-нитробензиламин

[KuMaria]

4 часа назад, AlexS1r сказал:

Это ясно

Это ясно, тобишь это?

Если так, то эти две структуры одно и тоже

 

4 часа назад, KuMaria сказал:

Но ведь здесь снова NH2, а не CH2NH2)

То есть эта схема получения подойдет для нужного мне соединения? Подскажите, пожалуйста)

[AlexS1r]

Только что, KuMaria сказал:

 

То есть эта схема получения подойдет для нужного мне соединения? Подскажите, пожалуйста)

Да, это одно и тоже

[Nimicus]

1 час назад, AlexS1r сказал:

Вауля

Прошу прощения, но эта схема синтеза не подойдет, т.к. известно, что из-за сильного электроноакцепторного влияния NO2-группы нитробензол не вступает в ряд реакций электрофильного замещения, характерных для бензола - например, в реакцию Фриделя-Крафтса.

[Paul_S]

Можно сделать из бензола бензальдегид по Гаттерману-Коху, пронитровать его до мета-нитро, сделать гидразон и разложить его до м-нитротолуола по Кижнеру-Вольфу. Представим, что нитрогруппа это переживет. Далее по схеме выше.

 

Да, там где-то выше было восстановление CN группы в присутствии сохраняющейся нитрогруппы, так это не получится. Нитрогруппа восстанавливается гораздо легче цианогруппы.

[химхлам]

21 час назад, AlexS1r сказал:

Ловите)

А как восстановить нитрильную группу в присутствии нитрогруппы (последняя стадия)? Или фиг с ней тоже восстанавливается, потом ароматическую аминогруппу превратить в нитрогруппу по Зандмейеру? Но тогда придётся защищать уже алифатическую аминогруппу от HNO2. В общем не так всё просто, но м.б. для школы сойдёт, если они даже не понимают что -СН2NH2 и СН2-NH2 это одно и то же.

[chemister2010]

Бензол метилируем в толуол, который окисляем до бензальдегида, бензальдегид нитруем при охлаждении до 3-нитробензальдегида, который восстанавливаем этилатом алюминия до нитробензилового спирта (нитрогруппа точно выживет, я проверял в литературе), который с HCl и хлоридом цинка превращаем в м-нитробензилхлорид, который с избытком аммиака даст м-нитробензиламин.

[romansemenov]

К вашему великому сожалению,  нитросоединения не алкилируются!!! здесь используется не специфичное 

нитрование ( не по законам ориентации) из толуола пара- нитротолуол, из него пара- толуидин. далее аминогруппа защищается уксусным ангидридом, нитруется, снимается

защита и аминогруппа диазотируется  и удаляется