Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Lis_Sem

Механизм реакции изомеризации

Рекомендованные сообщения

Здраствуйте. Вопрос: какую роль играет хлорид алюминия в реакции изомеризации н-бутана и каков общий механизм реакции. Заранее спасибо

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
11 часов назад, Lis_Sem сказал:

Здраствуйте. Вопрос: какую роль играет хлорид алюминия в реакции изомеризации н-бутана и каков общий механизм реакции. Заранее спасибо

 

На самом деле вопрос далеко не так прост.

Изомеризация бутана в изобутан не идёт в присутствии только хлористого алюминия. Нужен сокатализатор - хлористый водород. Но даже в присутствии смеси AlCl3 и HCl тщательно очищенный бутан не подвергается изомеризации с заметной скоростью. Критически важное значение имеет примесь непредельного углеводорода - бутена, или изобутена в качестве переносчика протона. Таким образом, число участников этой реакции увеличивается до четырёх (бутан, AlCl3, HCl (сокатализатор) и переносчик протона - непредельный УВ).

 

HCl + AlCl3 ----> HAlCl4 (образование протонирующего агента - суперкислоты)

(CH3)2C=CH2 + HAlCl4 <----> (CH3)3C(протонирование алкена - инициирование цепи)

(CH3)3C+ + CH3-CH2-CH2-CH3 ----> (CH3)3CH +  CH3-CH+-CH2-CH3 (образование продукта)

CH3-CH+-CH2-CH3 ----> (CH3)3C+ (продолжение цепи)

 

Содержание алкена в исходной смеси может быть весьма малым, поскольку он участвует только в инициировании цепи.

 

Таким образом, роль AlCl3 в этой реакции сводится к активации HCl. В газовой фазе хлористый водород не реагирует с алкенами, требуется акцептор хлорид-иона, роль которого и выполняет хлористый алюминий:

HCl + AlCl3 ----> H+[AlCl4]- С этой ролью, впрочем, может справится и какая-нить другая сильная кислота Льюиса.

 

P.S. Если что - мне это всё не приснилось. Я это прочитал в электрическом интернете :al:

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
27.06.2020 в 20:49, yatcheh сказал:

На самом деле вопрос далеко не так прост.

а изомеризация аллилкетонов в сопряженные, которое идет от косого взгляда, и пропаргилкетонов в алленилкетоны, которое идет даже без косого взгляда, сколько сокатализаторов требует?:lol:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
3 часа назад, ash111 сказал:

а изомеризация аллилкетонов в сопряженные, которое идет от косого взгляда, и пропаргилкетонов в алленилкетоны, которое идет даже без косого взгляда, сколько сокатализаторов требует?:lol:

 

Ну, ты сравнил... дулю с факом. Разные конфигурации! :al:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 минуты назад, yatcheh сказал:

Разные конфигурации! 

фак май факин фак!!:ai:

конфигурации чего?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
30 минут назад, ash111 сказал:

фак май факин фак!!:ai:

конфигурации чего?

 

Дули и фака, чего же ещё?

Есть возражения? :lol:

 

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
11 минут назад, yatcheh сказал:

Это прототропные перегруппировки. А бутан в изобутан - сигматропная.

умнО сказал, сразу видно, правда:lol:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...