Восстановление 1,4-нафтохинона в 1,4-дигидронафтил

[Гость Котоян]

А что за производное, если не секрет?

Для каждого конкретного случая свои условия.

Гыы,сильно сомневаюсь, что удастся восстановить ОДНУ карбонильную группу

Это производное - 2-гидрокси-1,4-нафтохинон.

 

Котоян, Вы все таки потрудитесь сообщить, что за производное, и тогда я Вам помогу чем смогу.

Это производное - 2-гидрокси-1,4-нафтохинон.

[Бухалыч]

О, Господи,всего делов-то.

Вам потребуются аргон(или азот), и никель Ренея.

Про растворитель - сами смотрите, смотря что есть.

[Гость Котоян]

О, Господи,всего делов-то.

Юглон должен получиться, я прально понимаю?

Вам потребуются аргон(или азот), и никель Ренея.

Про растворитель - сами смотрите, смотря что есть.

 

Не совсем юглон - точнее лаусон.

Работает ли этот никель Ренея в неводной среде, например, в апротонных растворителях или в этаноле?

[Бухалыч]

Не совсем юглон - точнее лаусон.

Это я двойку с пятеркой перепутал, Гыыы.

Никелю Ренея особой разницы где работать в принцыпе нет, А нафтохиноны - приличные довольно окислители, так что за милую душу с Ренеем прореагируют.

Я бы на Вашем месте взял ацетон, покипятил бы реакцию чуток с обр. холодильником. Не забываем про аргон и мешалку. Контроль по ТСХ либо пока не обесцветится.

[Гость Котоян]

Это я двойку с пятеркой перепутал, Гыыы.

Никелю Ренея особой разницы где работать в принцыпе нет, А нафтохиноны - приличные довольно окислители, так что за милую душу с Ренеем прореагируют.

Я бы на Вашем месте взял ацетон, покипятил бы реакцию чуток с обр. холодильником. Не забываем про аргон и мешалку. Контроль по ТСХ либо пока не обесцветится.

Спасибо, уважаемый Бухалыч!

Однако, использовать инертный газ представляется не совсем удобным (т.е. его просто нет под рукой).

Будет ли работать методика с никелем на воздухе?

Может быть, попробовать восстановитель типа цинка с соляной кислотой или цинкового порошка с водой?

Заранее спасибо, Котоян.

[Бухалыч]

Понимаете, удобство никеля Ренея в том, что в реакц смеси будут только он, растворитель, исходник и продукт. Посему настоятельно его рекомендую. Вам же проще продукт выделять будет - удалил никель, отогнал и все.

А про аргон - так это я за продукт беспокоюсь, он же быстро довольно окисляется.

Т.к. аргона нет, то возьмите в кач. р-рителя этанол, а так все то же - исходник, никель, обратный холодильник повыше. Если есть мешалка - она не повредит.

[Бухалыч]

http://lib.knackery.net/autumn.php?code=xV...TmeIDUd5Q%3D%3D -тута книжка по теме

 

http://lib.mexmat.ru/books/8770 - аннотация

[Macropod]

Тут дали ссылку на литературу где может быть полная информация по интересующему синтезу

Я хотел дать ссылку на Практикум по органической химии Прянишникова. Там есть синтез гидрохинона из хинона, восстановлением с SO2 в водной среде, откуда гидрохинон экстрагируют эфиром. Думаю дигидронафталин можно выделить из раствора тем же способом.

[Гость Котоян]

Понимаете, удобство никеля Ренея в том, что в реакц смеси будут только он, растворитель, исходник и продукт. Посему настоятельно его рекомендую. Вам же проще продукт выделять будет - удалил никель, отогнал и все.

А про аргон - так это я за продукт беспокоюсь, он же быстро довольно окисляется.

Т.к. аргона нет, то возьмите в кач. р-рителя этанол, а так все то же - исходник, никель, обратный холодильник повыше. Если есть мешалка - она не повредит.

Спасибо за совет, Бухалыч!

Этанол взял вчера. Сегодня, с утра буду пить пиво.

Продукт действительно быстро окисляется кислородом воздуха. В природе он стабилизирован тем, что является эфиром глюкозы (глюкозид). Как Вы думаете, можно ли получить глюкозид обычной этирификацией?

С уважением, Котоян.

[Гость Котоян]

Тут дали ссылку на литературу где может быть полная информация по интересующему синтезу

Я хотел дать ссылку на Практикум по органической химии Прянишникова. Там есть синтез гидрохинона из хинона, восстановлением с SO2 в водной среде, откуда гидрохинон экстрагируют эфиром. Думаю дигидронафталин можно выделить из раствора тем же способом.

Спасибо, уважаемый Macropod!

Я не сомневаюсь, что SO2 восстановит. Но не технологично. Химия - это технология. С газами работать стремно: работяга задохнется.

С уважением, Котоян.