max78 0 Опубликовано: 6 декабря 2009 Рассказать Опубликовано: 6 декабря 2009 Подскажите как окислить альфа метил коричный альдегид до кислоты так, чтобы сохранить двойную связь? Какими окислителями это лучше всего сделать? Цитата Ссылка на сообщение
Serg87 14 Опубликовано: 6 декабря 2009 Рассказать Опубликовано: 6 декабря 2009 В данном случае подходит лишь вост-ние по Меервейну - Панндорфу - Верлею: изопропилатом алюминия в изопропиловом спирте. Цитата Ссылка на сообщение
max78 0 Опубликовано: 6 декабря 2009 Автор Рассказать Опубликовано: 6 декабря 2009 А как конкретнее это осуществить, Serg87? Может есть какие-нибудь ссылки? Цитата Ссылка на сообщение
Serg87 14 Опубликовано: 6 декабря 2009 Рассказать Опубликовано: 6 декабря 2009 где Ph - альфа метил коричный радикал Цитата Ссылка на сообщение
max78 0 Опубликовано: 6 декабря 2009 Автор Рассказать Опубликовано: 6 декабря 2009 Спасибо, конечно, но мне бы кислоту)) Цитата Ссылка на сообщение
Vimto 38 Опубликовано: 6 декабря 2009 Рассказать Опубликовано: 6 декабря 2009 Окисление NaClO2/NaH2PO4. Мягкий процесс, двойная связь выживет (сам таким методом не окислял никогда, правда) То, что выдает гугл - это немного не то, но похоже . http://actachemscand.dk/pdf/acta_vol_27_p0888-0890.pdf Цитата Ссылка на сообщение
Serg87 14 Опубликовано: 6 декабря 2009 Рассказать Опубликовано: 6 декабря 2009 мда, туплю.... вместо окисления - восстановление :( для окисления можно использовать комплекс оксида хрома (VI) с пиридином - тогда двойная связь не будет задета. Или Ag2O в щелочной среде. Цитата Ссылка на сообщение
Vimto 38 Опубликовано: 6 декабря 2009 Рассказать Опубликовано: 6 декабря 2009 для окисления можно использовать комплекс оксида хрома (VI) с пиридином - тогда двойная связь не будет задета. Окисление этим комплексом альдегида до кислоты - это исключение/случайность. Тогда уж лучше взять тот же оксид хрома с серной к-той, тогда наверняка. Цитата Ссылка на сообщение
max78 0 Опубликовано: 6 декабря 2009 Автор Рассказать Опубликовано: 6 декабря 2009 Хромовая смесь развалит всю алифатику). А вот если бы можно было как-то щелочной перекисью отжечь, но лучше бы иметь какие-либо ссылочки. Цитата Ссылка на сообщение
Vimto 38 Опубликовано: 6 декабря 2009 Рассказать Опубликовано: 6 декабря 2009 Ничего не развалит. Это все отработанные и применяющиеся методики. Я думаю, гугл тут много чего знает: окисление реагентом Джонса (Jones oxidation) окисление по Коллинсу (Collins oxidation) окисление по Кори-Саггсу (Corey-Suggs oxidation) + еще десятки разных штук, куда так или иначе повесили хром +6. Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.