Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Модификация органических соединений


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Нужно придумать способ перегруппировки соединения и указать вторую равновесную форму продукта. Может кто нибудь знает хотябы литературу где про подобное можно прочитать.  

6F4FA8D8-F547-4EB5-B894-11D65641D56A.jpeg

Ссылка на сообщение
15 часов назад, wabi-sabi сказал:

Нужно придумать способ перегруппировки соединения и указать вторую равновесную форму продукта. Может кто нибудь знает хотябы литературу где про подобное можно прочитать.  

6F4FA8D8-F547-4EB5-B894-11D65641D56A.jpeg

 

noname01.png.16d3245dc0c11be227d00e6b3dee6fe3.png

 

Сначала протонируется кетонная группа, заряд переносится в бета-положение, возникает новая С-О связь, из карбонила получается ацил-катион, который после поворота атакует двойную связь енола. После депротонирования возникает искомый продукт.

Поскольку продукт имеет ацилоиновую структуру (-CO-CH(OH)-), в равновесии с ним может находится изомерный ацилоин. Вообще, с продуктами равновесия тут - не очень ясный вопрос, поскольку, помимо этого изомера тут ещё несколько разных енолов должно быть.

Ссылка на сообщение
2 часа назад, yatcheh сказал:

 

noname01.png.16d3245dc0c11be227d00e6b3dee6fe3.png

 

Сначала протонируется кетонная группа, заряд переносится в бета-положение, возникает новая С-О связь, из карбонила получается ацил-катион, который после поворота атакует двойную связь енола. После депротонирования возникает искомый продукт.

Поскольку продукт имеет ацилоиновую структуру (-CO-CH(OH)-), в равновесии с ним может находится изомерный ацилоин. Вообще, с продуктами равновесия тут - не очень ясный вопрос, поскольку, помимо этого изомера тут ещё несколько разных енолов должно быть.

Благодарю! А если не затруднит какие еще енолы вместе с ним находятся в равновесии? И не подскажите, где из литературы про данные перегруппировки можно почитать более углубленно, а то я в этой теме полный профан как оказалось, но для работы надо очень.

Изменено пользователем wabi-sabi
Ссылка на сообщение
1 час назад, wabi-sabi сказал:

Благодарю! А если не затруднит какие еще енолы вместе с ним находятся в равновесии? И не подскажите, где из литературы про данные перегруппировки можно почитать более углубленно, а то я в этой теме полный профан как оказалось, но для работы надо очень.

 

noname01.png.91df829ccd05ebfd03f694ad737fdc65.png

 

 

Основные формы - А и B, стабилизированные внутримолекулярной водородной связью. Переход от исходного дикетона к дикетону С - это та самая ацилоиновая перегруппировка (точнее - одна из её разновидностей, перегруппировка Лобри де Брюина - ван Экенштейна, описанная на примере сахаров). Изомерный ацилоин так же способен с енолизации, но в меньшей степени. Можно нарисовать ещё несколько енольных форм - совсем уж минорных.

 

С литературой сложнее. Конкретно эта перегруппировка - последовательность реакций, уже известных на примере других классов соединений (ациклических). Тут нет какой-то специальной перегруппировки. Тут имеет место быть реакция сопряжённого кетона, реакция расщепления сложного эфира, реакция переалкилирования сложного эфира. Просто нужна некоторая эрудиция в плане реакционной способности органических соединений :al:

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика