Еленаковаль 0 Опубликовано: 23 октября 2020 Рассказать Опубликовано: 23 октября 2020 Напишите реакцию диазотирования для: а) анилина, б) п-толуидина, в) п-нитроанилина. Рассмотрите механизм реакции на примере (а). Какой из аминов будет легче вступать в реакцию диазотирования. Цитата Ссылка на сообщение
Еленаковаль 0 Опубликовано: 23 октября 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 23 октября 2020 п-толуидин > анилин > п-нитроанилин правильно??? Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 646 Опубликовано: 23 октября 2020 Рассказать Опубликовано: 23 октября 2020 25 минут назад, Еленаковаль сказал: п-толуидин > анилин > п-нитроанилин правильно??? В слабокислой среде - так. Цитата Ссылка на сообщение
Еленаковаль 0 Опубликовано: 24 октября 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 24 октября 2020 8 часов назад, yatcheh сказал: В слабокислой среде - так. а в другой среде?? Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 646 Опубликовано: 24 октября 2020 Рассказать Опубликовано: 24 октября 2020 1 час назад, Еленаковаль сказал: а в другой среде?? В сильнокислой среде амины протонируются, концентрация свободного амина, необходимого для реакции, падает. И чем выше основность амина - тем сильнее падает концентрация свободного основания. При этом возрастает активность нитрозирующего агента, что увеличивает скорость диазотирования слабоосновных аминов. В достаточно сильнокислой среде вышеприведённый ряд активности будет обращён. Цитата Ссылка на сообщение
Еленаковаль 0 Опубликовано: 24 октября 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 24 октября 2020 17 минут назад, yatcheh сказал: В сильнокислой среде амины протонируются, концентрация свободного амина, необходимого для реакции, падает. И чем выше основность амина - тем сильнее падает концентрация свободного основания. При этом возрастает активность нитрозирующего агента, что увеличивает скорость диазотирования слабоосновных аминов. В достаточно сильнокислой среде вышеприведённый ряд активности будет обращён. так мне лучше записать в слабокислой среде??? нормально будет? можете помочь с механизмом реакции на примере анилина? Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 646 Опубликовано: 24 октября 2020 Рассказать Опубликовано: 24 октября 2020 3 часа назад, Еленаковаль сказал: так мне лучше записать в слабокислой среде??? нормально будет? можете помочь с механизмом реакции на примере анилина? Да, напишите "в слабокислой". NO2- + H+ -> HNO2 HNO2 + H+ <-> [H2NO2]+ C6H5-NH2 + [H2NO2]+ -> [C6H5-NH2-NO]+ + H2O [C6H5-NH2-NO]+ -> [C6H5-N2]+ + H2O В слабокислой среде электрофильной частицей при нитрозировании амина на первой стадии выступает протонированная молекула азотистой кислоты. Это - слабый электрофил, поэтому скорость реакции сильно зависит от основности (точнее - нуклеофильности) амина. В сильнокислой среде нитрозирующей частицей становится нитрозил-катион: HNO2 + H+ <-> NO+ + H2O Это сильный электрофил, способный атаковать даже весьма слабоосновную амино-группу. 1 Цитата Ссылка на сообщение
Еленаковаль 0 Опубликовано: 24 октября 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 24 октября 2020 11 минут назад, yatcheh сказал: Да, напишите "в слабокислой". NO2- + H+ -> HNO2 HNO2 + H+ <-> [H2NO2]+ C6H5-NH2 + [H2NO2]+ -> [C6H5-NH2-NO]+ + H2O [C6H5-NH2-NO]+ -> [C6H5-N2]+ + H2O В слабокислой среде электрофильной частицей при нитрозировании амина на первой стадии выступает протонированная молекула азотистой кислоты. Это - слабый электрофил, поэтому скорость реакции сильно зависит от основности (точнее - нуклеофильности) амина. В сильнокислой среде нитрозирующей частицей становится нитрозил-катион: HNO2 + H+ <-> NO+ + H2O Это сильный электрофил, способный атаковать даже весьма слабоосновную амино-группу. АЦИ-НИТРО-ТАУТОМЕТРИЯ 2-НИТРОБУТАНА???? ????????? Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 646 Опубликовано: 24 октября 2020 Рассказать Опубликовано: 24 октября 2020 45 минут назад, Еленаковаль сказал: АЦИ-НИТРО-ТАУТОМЕТРИЯ 2-НИТРОБУТАНА???? ????????? Всё верно. При действии щёлочи получается соль аци-формы, при действии кислоты на соль выделяется свободная аци-форма, которая переходит в исходное нитросоединение. От обычной реакции кислоты со щёлочью эти реакции отличается весьма малой скоростью, из-за того, что в процессе реакции идёт изменение скелета. У атома углерода в альфа-положении к нитро-группе меняется гибридизация (от sp3 к sp2), образуется новая пи-связь, и всё это происходит не мгновенно. Из нитросоединения визуально медленно получается соль, а из аци-формы так же медленно (наблюдаемо) получается исходное нитросоединение. 1 Цитата Ссылка на сообщение
Еленаковаль 0 Опубликовано: 24 октября 2020 Автор Рассказать Опубликовано: 24 октября 2020 37 минут назад, yatcheh сказал: Всё верно. При действии щёлочи получается соль аци-формы, при действии кислоты на соль выделяется свободная аци-форма, которая переходит в исходное нитросоединение. От обычной реакции кислоты со щёлочью эти реакции отличается весьма малой скоростью, из-за того, что в процессе реакции идёт изменение скелета. У атома углерода в альфа-положении к нитро-группе меняется гибридизация (от sp3 к sp2), образуется новая пи-связь, и всё это происходит не мгновенно. Из нитросоединения визуально медленно получается соль, а из аци-формы так же медленно (наблюдаемо) получается исходное нитросоединение. МОЖЕТЕ ПОЖАЛУЙСТА ПОМОЧЬ ЕЩЕ С ЦЕПНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИЕЙ, НИКАК НЕ МОГУ ДОПЕНЬКАТЬ СУМАРНОЕ CH3=C(Cl)-CH=CH2+CH3=C(Cl)-CH=CH2+CH3=C(Cl)-CH=CH2===>CH2-C(Cl)=CH-CH2-(CH2-C(Cl)=CH-CH2-)-CH2-C(Cl)=CH-CH2 ОЗОНОЛИЗ: CH2=C(Cl)-CH=CH2---1)O3 2)H2O-->O=C(Cl)-CH=O + 2CH2=O тАК??? МНЕ НАДО МЕХАНИЗМ ЦЕПНОЙ ПОЛИМЕРИЗАЦИИ(( Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.