Полимеризация цепная

[Еленаковаль 0]

21 минуту назад, M_GM сказал:

Вы озонировать должны свой полимер:

H2C-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-.....

           |                               |                               |       

          Cl                            Cl                             Cl   

Он порвется в основном на кусочки   

О=CH-CH2-CH2-C=О 

                                 |                                

                                Cl     

Наличие такого соединения в реакционной смеси после озонирования делает понятным как построена молекула полимера и понять какая реакция использовалась для его получения.    

     

спасибо, а остальное верно написала механизм???

22 минуты назад, M_GM сказал:

Вы озонировать должны свой полимер:

H2C-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-.....

           |                               |                               |       

          Cl                            Cl                             Cl   

Он порвется в основном на кусочки   

О=CH-CH2-CH2-C=О 

                                 |                                

                                Cl     

Наличие такого соединения в реакционной смеси после озонирования делает понятным как построена молекула полимера и понять какая реакция использовалась для его получения.    

     

спасибо, а остальное верно написала механизм???

озонирование у меня: CH2=CO + OCH-CH2-CH2-CO

                                                   |                                    |

                                                  Cl                                   Cl

ЭТО???

[M_GM 1 555]

Механизм цепной реакции действительно можно представить тремя стадиями:

Образование активных центров:

Это связано с разрывом (нагревание, катализатор X) одной из π-связей:

Например, рвется π-связь между 1 и 2 атомами углерода под действием радикал-катализатора X*:

X* + CH2=C-CH=CH2---> Х-CH2   -*C-CH=CH2 

                   |                                             |

                  Cl                                           Cl

На втором атоме углерода возник активный центр, неспаренный электрон (показан *)

Но р-электронное облако этого электрона находится в сопряжении со второй π-связью, в результате происходит ее перемещение и переход активного центра на 4-й атом углерода:

X* + CH2=C-CH=CH2---> Х-CH2   -*C-CH=CH2 --> Х-CH2-C=CH-*CH2

                   |                                             |                                    |

                  Cl                                           Cl                                  Cl

Рост цепи

Молекула с активным центром атакует следующую молекулу диена

Х-CH2-C=CH-*CH2  + H2C=C-CH=CH2 --->  ХCH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-   *CH2

              |                                 |                                         |                           |

             Cl                                Cl                                       Cl                          Cl

В результате активный центр снова оказывается на конце цепи, теперь на 8-м атоме углерода.

Рост цепи продолжается со следующими m молекулами диена: 

Х-H2C-C=CH-CH2-CH2-C=CH-*CH2 + mH2C=C-CH=CH2 -->Х-(CH2-C=CH-CH2)_m+1-CH2-C=CH-*CH2

                |                                  |                                         |                                             |                                        | 

               Cl                               Cl                                       Cl                                           Cl                                      Cl 

Обрыв цепи:     

Обрыв цепи происходит при столкновении активного центра растущей молекулы

с другой активной частицей, содержащей неспаренный электрон:

X*, примеси H*, *OH, *Cl, *Y и т.д.:

Х(CH₂-C=CH-CH₂)_m+1-CH₂-C=CH-*CH₂ +*Y-->Х(CH₂-C=CH-CH₂)_m+1-CH₂-C=CH-CH₂-Y

              |                                        |                                                  |                                        |

             Cl                                      Cl                                               Cl                                     Cl

в результате образуется молекула полимера с некоторыми концевыми группами X и Y:

Х-(CH2-C=CH-CH2)_n-Y

              |   

             Cl                           

Изменено 24 октября 2020 пользователем M_GM

[Еленаковаль 0]

4 минуты назад, M_GM сказал:

Механизм цепной реакции действительно можно представить тремя стадиями:

Образование активных центров:

Это связано с разрывом (нагревание, катализатор X) одной из π-связей:

Например, рвется π-связь между 1 и 2 атомами углерода под действием радикал-катализатора X*:

X* + CH2=C-CH=CH2---> Х-CH2   -*C-CH=CH2 

                   |                                             |

                  Cl                                           Cl

На втором атоме углерода возник активный центр, неспаренный электрон (показан *)

Но р-электронное облако этого электрона находится в сопряжении со второй π-связью, в результате происходит ее перемещение и переход активного центра на 4-й атом углерода:

X* + CH2=C-CH=CH2---> Х-CH2   -*C-CH=CH2 --> Х-CH2-C=CH-*CH2

                  |                                           |                                     |

                 Cl                                         Cl                                   Cl

Рост цепи

Молекула с активным центром атакует следующую молекулу диена

Х-CH2-C=CH-*CH2  + H2C=C-CH=CH2 --->  ХCH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-   *CH2

     |                                         |                                         |                           |

    Cl                                       Cl                                       Cl                          Cl

В результате активный центр снова оказывается на конце цепи, теперь на 8-м атоме углерода.

Рост цепи продолжается со следующими m молекулами диена: 

Х-H2C-C=CH-CH2-CH2-C=CH-*CH2 + mH2C=C-CH=CH2 -->Х-(CH2-C=CH-CH2)_m+1-CH2-C=CH-*CH2

             |                           |                                   |                             |                                        | 

            Cl                         Cl                                 Cl                            Cl                                      Cl 

Обрыв цепи:     

Обрыв цепи происходит при столкновении активного центра растущей молекулы

с другой активной частицей, содержащей неспаренный электрон:

X*, примеси H*, *OH, *Cl, *Y и т.д.:

Х-(CH2-C=CH-CH2)_m+1-CH2-C=CH-*CH2 + *Y = Х-(CH2-C=CH-CH2)_m+1-CH2-C=CH-CH2-Y

              |                                 |                                              |                                 |

             Cl                               Cl                                            Cl                               Cl

в результате образуется молекула полимера с некоторыми концевыми группами X и Y:

Х-(CH2-C=CH-CH2)_n-Y

              |   

             Cl                           

теперь я вообще вся упуталась(((( что подставлять под Х или Y

[Еленаковаль 0]

и озонолиз как тогда писать и какого мономера?? голова уже кругом(((😭😭

[M_GM 1 555]

44 минуты назад, Еленаковаль сказал:

теперь я вообще вся упуталась(((( что подставлять под Х или Y

Х* - частица катализатор, инициирует начало цепи

Y* - любая частица с неспаренным электроном, способная прореагировать с активным центром цепи, дезактивировать его и оборвать цепь

40 минут назад, Еленаковаль сказал:

и озонолиз как тогда писать и какого мономера?? голова уже кругом(((😭😭

Озонолиз вы пишите для полимера. Как - я вам уже написал, разбирайтесь.

[Еленаковаль 0]

12 часов назад, M_GM сказал:

Х* - частица катализатор, инициирует начало цепи

Y* - любая частица с неспаренным электроном, способная прореагировать с активным центром цепи, дезактивировать его и оборвать цепь

Озонолиз вы пишите для полимера. Как - я вам уже написал, разбирайтесь.

Х-(CH2-C=CH-CH2)n-Y---->  Х-CH2-C=O + O=CH-CH2-Y-

             |                                                    |

             Cl                                                 Cl

ВОТ ТАК??? ИЛИ ЦЕПЬ НУЖНО А НЕ МОЛЕКУЛУ ПОЛИМЕРА ОЗОНОЛИЗ ПРОВОДИТЬ???

[M_GM 1 555]

Так вы показали только "хвостики" которые отщепляются от цепи полимера.

Лучше показать фрагмент цепи, содержащий как минимум две двойных связи, и ту молекулу, которая получится из неё. Так, как это было показано здесь:

Или переписать формулу полимера так:

Х-CH2-C=(CH-CH2-CH2-С=)_nCH-CH2-Y

               |                                 |

             Cl                                Cl

Тогда будет видно, что кроме хвостиков основным продуктом (поскольку n~= 100 -:- 1000)

будет диоксопроизводное:

--->  Х-CH2-C=O + nO=CH-CH2-CH2-C=O + O=CH-CH2-Y-

                           |                                              |  

                          Cl                                            Cl

Изменено 25 октября 2020 пользователем M_GM