Алкилирование алифатических и ароматических карбоновых кислот по карбоксильной группе

[AlexP 0]

Что можно почитать по теме алкилирования алифатических и ароматических карбоновых кислот по карбоксильной группе. Нахожу только реакции Фриделя-Крафтса, но они не нужны. 

И в чем различие между алкилированием алифатической карбоновой кислоты (образование сложного эфира) и алкилированием ароматической карбоновой кислоты (особенности).

Буду благодарен за ответ.

[yatcheh 8 646]

1 час назад, AlexP сказал:

Что можно почитать по теме алкилирования алифатических и ароматических карбоновых кислот по карбоксильной группе. Нахожу только реакции Фриделя-Крафтса, но они не нужны. 

И в чем различие между алкилированием алифатической карбоновой кислоты (образование сложного эфира) и алкилированием ароматической карбоновой кислоты (особенности).

Буду благодарен за ответ.

 

Алкилирование кислот спиртами называется "реакция этерификации" (гугль в помощь). Можно алкилировать соли карбоновых кислот галогеналканами, обычно для этого берут серебряные соли, но это уже сугубо лабораторные изыски.

Этерификация ароматических кислот принципиально ни чем не отличается от этерификации алифатики. Закономерности те же. Скорость реакции сильно зависит от стерической загруженности карбоксила. Скажем, триметилуксусная кислота алкилируется с большим трудом, как и 2,6-диметилбензойная, из-за блокирования карбоксила. Осложняет этерификацию гидроксил в орто-положении в ароматической кислоте, и в альфа-положении - в алифатической. И т.д. и т.п.

[chemister2010 792]

Почитайте Бюлера "Органические синтезы" Т.2, глава Сложные эфиры.