Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

увеличение реакционной способности по Sn1 механизму


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
51 минуту назад, jenga1 сказал:

Расположите изомеры хлорбутана в порядке увеличения реакционной способности в реакциях гидролиза по механизму Sn1 

 

CH3-CH2-CH2-CH2-Cl < CH3-CH2-CH(CH3)-Cl << (CH3)3C-Cl

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение
1 час назад, jenga1 сказал:

а почему линейный хлорбутан более устойчив чем (CH3)2CH-CH2-Cl ?

 

Они оба (и нормальный хлорбутан, и изобутилхлорид) в рамках SN1-механизма дают первичный карбкатион, поэтому по реакционной способности они должны быть неразличимы. Но тут мы можем учесть эффекты второго порядка. Карбкатион стабилизируется сверхсопряжением, и чем больше по соседству С-Н связей, тем он стабильнее. У катиона CH3-CH2-CH2-CH2+ по соседству с зарядовым центром две С-Н связи, а у (CH3)2CH-CH2+ - только одна, поэтому первый будет немного стабильнее. Исходя из этого и можно поставить знак =< ("больше или равно" ) - то есть, "больше, но ненамного, чуть-чуть" :)

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика