Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

фторирование толуола в пара положение.


Razor8

Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!
48 минут назад, Razor8 сказал:

Всем привет.

А существует ли какая-нибудь методика введения фтора в параположение? без низкихтемператур и газообразного фтора.

В книгах видел реакцию Шимана, для получения арилфторидов , через соли диазония https://xumuk.ru/encyklopedia/2/5244.html

Изменено пользователем Oleg t
Ссылка на сообщение
1 час назад, Razor8 сказал:

Всем привет.

А существует ли какая-нибудь методика введения фтора в параположение? без низкихтемператур и газообразного фтора.

 

Фтор тут вам в любом случае не поможет. Единственный путь - упомянутая выше реакция Шимана, но придётся сначала нитровать толуол, выделять пара-изомер, восстанавливать в пара-толуидин, диазотировать, осаждать фторборат диазония, и разлагать его.

 

1 час назад, Razor8 сказал:

или хорошо бы на толуол или стирол в пара положение ввести метильную группу..  без диметилсульфата.. такое возможно?

 

Можно хлорметилированием получить соответствующий п-ксилилхлорид, и его восстановить чем-нить. Со стиролом сложнее...

Ссылка на сообщение

нет-нет.. никаких солей диазония... разложения и прочего, это все не то.. точнее то, но это все давно понятно и известно.. я бы тогда анилин или толуидин предложил.. интересует ввод в бензольное кольцо... когда уже имеем один заместитель в виде ацила, или разветвленного ацила, куда-нибудь.. например в пара или мета положение.

какой-нибудь фторид калия... катализатор в виде суперкислоты... свет, радиацию, свч... и чтобы встало само.. пусть не в чистый бензол... а например в толуол

Ссылка на сообщение

Сейчас методик фторирования развелось так много, что по ним целые книги пишутся. Вам что получить надо и с какими ограничениями?

 

Метилировать Фриделем-Крафтсом можно, только катализатор надо не сильно активный, чтоб не начались перегруппировки.

Ссылка на сообщение
2 часа назад, Razor8 сказал:

нет-нет.. никаких солей диазония... разложения и прочего, это все не то.. точнее то, но это все давно понятно и известно.. я бы тогда анилин или толуидин предложил.. интересует ввод в бензольное кольцо... когда уже имеем один заместитель в виде ацила, или разветвленного ацила, куда-нибудь.. например в пара или мета положение.

какой-нибудь фторид калия... катализатор в виде суперкислоты... свет, радиацию, свч... и чтобы встало само.. пусть не в чистый бензол... а например в толуол

 

Ну, скажем - бромировать, а потом замещать бром на фтор. Голый фторид-ион - весьма злостный нуклеофил. Скажем, фториды четвертичного аммония в апротонной среде алифатические галогениды фторируют на ура. Мохбыть и с ароматикой прокатит. Еще если катализатор там, палладий-маладий, ионные жидкости, туда-сюда... Надо копать свежую литературу. 

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на сообщение
1 час назад, chemister2010 сказал:

Сейчас методик фторирования развелось так много, что по ним целые книги пишутся. Вам что получить надо и с какими ограничениями?

 

Метилировать Фриделем-Крафтсом можно, только катализатор надо не сильно активный, чтоб не начались перегруппировки.

хотелось бы без газообразного фтора и без низких температур.

1 час назад, yatcheh сказал:

 

Ну, скажем - бромировать, а потом замещать бром на фтор. Голый фторид-ион - весьма злостный нуклеофил. Скажем, фториды четвертичного аммония в апротонной среде алифатические галогениды фторируют на ура. Мохбыть и с ароматикой прокатит. Еще если катализатор там, палладий-маладий, ионные жидкости, туда-сюда... Надо копать свежую литературу. 

т.е. просто взять хлористого алюминия или железа... добавить брома... погреть.. галоген встанет в ядро... как раз в пара положение, а дальше его пытаться на фтор заменить, так?

Ссылка на сообщение
01.11.2020 в 12:17, chemister2010 сказал:

Здесь ссылки на разные способы синтеза п-фтортолуола:

http://www.molbase.com/en/synthesis_352-32-9-moldata-31619.html

спасибо, там методик не сильно видно.. но из интересного замещение фенольного гидроксила на фтор.

может подскажете методику получения фторбензода из фенола?

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика