Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Органический синтез


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Триптофан-->(HNO3)->(H2)->(KNO2/HCl)->(H2O/t°)->(CH3I)

В результате, как я понимаю, должен получиться мелатонин (как наиболее подходящий для данного синтеза продукт), но не понятно как именно через эти стадии

Скрытый текст

 

 

Цитата

 

 

Ссылка на сообщение
02.11.2020 в 15:49, Little mous сказал:

Триптофан-->(HNO3)->(H2)->(KNO2/HCl)->(H2O/t°)->(CH3I)

В результате, как я понимаю, должен получиться мелатонин (как наиболее подходящий для данного синтеза продукт), но не понятно как именно через эти стадии

  Скрыть содержимое

 

 

 

Прошу прощения, ошибка в задании. Исходным продуктом является триптамин, не триптофан. В цепочку первой стадией добавляется взаимодействие с уксусным ангидридом и всё далее то же самое. Может кто подсказать как в данном случае из триптамина получить мелатонин?

Ссылка на сообщение
5 часов назад, Little mous сказал:

Прошу прощения, ошибка в задании. Исходным продуктом является триптамин, не триптофан. В цепочку первой стадией добавляется взаимодействие с уксусным ангидридом и всё далее то же самое. Может кто подсказать как в данном случае из триптамина получить мелатонин?

 

Ну, если не обращать внимание на некоторые детали, то да, получится N-ацетилмелатонин. Защита амино-группы, нирование в ядро, восстановление до ариламиниа, диазотирование, гидролиз до фенола, алкилирование фенола.

Тут проблема только в выживаемости N-ацетильной группы во время этих операций

Ссылка на сообщение
4 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Ну, если не обращать внимание на некоторые детали, то да, получится N-ацетилмелатонин. Защита амино-группы, нирование в ядро, восстановление до ариламиниа, диазотирование, гидролиз до фенола, алкилирование фенола.

Тут проблема только в выживаемости N-ацетильной группы во время этих операций

Спасибо огромное! Можете, пожалуйста, подсказать, можно использовать для её защиты boc или fmoc? (Потом провести снятие пиперидином в дмфа)

Ссылка на сообщение
4 часа назад, Little mous сказал:

Спасибо огромное! Можете, пожалуйста, подсказать, можно использовать для её защиты boc или fmoc? (Потом провести снятие пиперидином в дмфа)

 

Ну, тут хрен его знает, надо святоотечесие писания смотреть. Бокирование - хорошо, фмокирование - ничем не лучше.

Ссылка на сообщение
12 часов назад, yatcheh сказал:

 

Ну, тут хрен его знает, надо святоотечесие писания смотреть. Бокирование - хорошо, фмокирование - ничем не лучше.

Спасибо!)

Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика