Органический синтез

[Little mous]

Триптофан-->(HNO3)->(H2)->(KNO2/HCl)->(H2O/t°)->(CH3I)

В результате, как я понимаю, должен получиться мелатонин (как наиболее подходящий для данного синтеза продукт), но не понятно как именно через эти стадии

Скрытый текст

 

 

Цитата

 

 

[Little mous]

02.11.2020 в 15:49, Little mous сказал:

Триптофан-->(HNO3)->(H2)->(KNO2/HCl)->(H2O/t°)->(CH3I)

В результате, как я понимаю, должен получиться мелатонин (как наиболее подходящий для данного синтеза продукт), но не понятно как именно через эти стадии

  Скрыть содержимое

 

 

 

Прошу прощения, ошибка в задании. Исходным продуктом является триптамин, не триптофан. В цепочку первой стадией добавляется взаимодействие с уксусным ангидридом и всё далее то же самое. Может кто подсказать как в данном случае из триптамина получить мелатонин?

[yatcheh]

5 часов назад, Little mous сказал:

Прошу прощения, ошибка в задании. Исходным продуктом является триптамин, не триптофан. В цепочку первой стадией добавляется взаимодействие с уксусным ангидридом и всё далее то же самое. Может кто подсказать как в данном случае из триптамина получить мелатонин?

 

Ну, если не обращать внимание на некоторые детали, то да, получится N-ацетилмелатонин. Защита амино-группы, нирование в ядро, восстановление до ариламиниа, диазотирование, гидролиз до фенола, алкилирование фенола.

Тут проблема только в выживаемости N-ацетильной группы во время этих операций

[Little mous]

4 минуты назад, yatcheh сказал:

 

Ну, если не обращать внимание на некоторые детали, то да, получится N-ацетилмелатонин. Защита амино-группы, нирование в ядро, восстановление до ариламиниа, диазотирование, гидролиз до фенола, алкилирование фенола.

Тут проблема только в выживаемости N-ацетильной группы во время этих операций

Спасибо огромное! Можете, пожалуйста, подсказать, можно использовать для её защиты boc или fmoc? (Потом провести снятие пиперидином в дмфа)

[yatcheh]

4 часа назад, Little mous сказал:

Спасибо огромное! Можете, пожалуйста, подсказать, можно использовать для её защиты boc или fmoc? (Потом провести снятие пиперидином в дмфа)

 

Ну, тут хрен его знает, надо святоотечесие писания смотреть. Бокирование - хорошо, фмокирование - ничем не лучше.

[Little mous]

12 часов назад, yatcheh сказал:

 

Ну, тут хрен его знает, надо святоотечесие писания смотреть. Бокирование - хорошо, фмокирование - ничем не лучше.

Спасибо!)