Синтез необычного алкоголята. Реактив Гриньяра.

[Wittig 3]

Встала задача синтезнуть замещенный алкоголят с нитрильной группой и не получается отыскать вразумительной информации. Прикладываю синтез как его вижу, но там трудность, чтобы гриньяр с нитрилом сам с собой не прореагировал, как можно очень тонко вывести реакцию по этому пути или, может у кого есть мысли как это сделать иначе может быть?

Может алкоголят лития получить удастся? Задача сделать реакцинноспособный замещенный с нитрилом алкоксид, неважно каким путем.

Какие мысли?

[Paul_S 511]

Если у Вас есть исходный нитрилоспирт, в чем проблема прореагировать его с алкоголятом менее кислого спирта, трет-бутилатом калия, напр? Или с рассчитанным количеством бутиллития, он же будет гидроксильную группу гасить в первую очередь.

[Wittig 3]

2 часа назад, Paul_S сказал:

Если у Вас есть исходный нитрилоспирт, в чем проблема прореагировать его с алкоголятом менее кислого спирта, трет-бутилатом калия, напр? Или с рассчитанным количеством бутиллития, он же будет гидроксильную группу гасить в первую очередь.

Да так то да, правда все же лучше как то именно тот реактив Гриньяра получить. И выделить его в чистом виде.

Изменено 8 ноября 2020 пользователем Wittig

[yatcheh 8 746]

Не получится гриньяр с нитрилом.

[Wittig 3]

09.11.2020 в 10:33, yatcheh сказал:

Не получится гриньяр с нитрилом.

А при достаточно низких температурах, чтобы реакция с нитрилом не шла.

Может обменной реакцией?

 

[yatcheh 8 746]

10 часов назад, Wittig сказал:

А при достаточно низких температурах, чтобы реакция с нитрилом не шла.

Может обменной реакцией?

 

 

Обменом вероятнее.

[химхлам 200]

 Сомневаюсь что этот алкоголят - жилец на  этом свете, ему выгоднее фрагментировать на  ClMgCN и окись этилена, возможно полимерную.

[samogon1 106]

Гриньяр чёт хреново синтезируется. Изопропанол с солянкой кипятил час с обратным холодильником, что получилось с магнием и ёдом в эфире. И ничего, как был изопропанол, так и остался. Что не так?

[romansemenov 8]

Реактив Гриньяра делается из галогеналканов в условиях абсолютной сухости. И спиртов там быть не должно!!!