цепочка превращений стирола

[nponct]

1)Стирол+А-В

2)В+С-А+D(смесь изомеров)

 

не могу понять что за вещество В?

 

[M_GM]

Например 1-хлорэтилбензол

[Paul_S]

Оксид стирола подходит. Стирол эпоксидируется надуксусной кислотой, образующийся эпоксид присоединяет, например, аммиак с образованием двух изомеров аминогидроксиэтилбензола.

[M_GM]

2 часа назад, Paul_S сказал:

Оксид стирола подходит. 

Не подходит.

Поскольку:

1)Стирол+А=В

2)В+С=А+D(смесь изомеров)

[nponct]

к сожалению, 1-хлорэтилбензол тоже не подходит. так как он должен давать хлороводород во второй реакции

[nponct]

стирол присоединит хлороводород против правила Марковникова, а дальше возможны два варианта отщепления хлороводорода : 1) с гидроксидом калия 2) нагреванием с пиридином. В первом случае получится хлорид калия и вода, а во втором : нет вещества В

[yatcheh]

37 минут назад, nponct сказал:

стирол присоединит хлороводород против правила Марковникова

 

Не присоединит. Да это и не  нужно.

C6H5-CH=CH2 + HCl = C6H5-CHCl-CH3

C6H5-CHCl-CH3 + Cl2 -> HCl + (Cl-)C6H4-CHCl-CH3 (смесь изомеров)

A = HCl

B = C6H5-CHCl-CH3

C = Cl2

D = (Cl-)C6H4-CHCl-CH3

 

[nponct]

пожалуй все-таки по правилу Марковникова, но сути это не меняет. проблема остается. и она имеет решение : 

нужно взять стирол и бутанол. при нагревании на цеолитах получим сложный эфир, который потом при гидролизе развалим в присутствии серной или фосфорной кислот. получим бутанол и третичный спирт,который может развалиться на стирол и воду. ура!!!!!!

 

[yatcheh]

В принципе, можно и красивее извратиться:

 

Поскольку в первой реакции получится смесь оптических изомеров, то при димеризации возникнет смесь уже вполне себе цис-транс изомеров.

Хотя, тут вещество C подвисает. Разве что удобоваримо объявить им хлористый алюминий... 

 

[nponct]

пожалуй коллега Ваше решение лучше. так как в случае присоединения спиртов не образуется смесь изомеров. признаю правильность Вашего решения