Задача на нахождение строения изомера

[groken]

задача с олимпиады "Ломоносов"(олимпиада уже завершена, хочу понять как решать задачи, которые не смог)

 

[yatcheh]

1 час назад, groken сказал:

задача с олимпиады "Ломоносов"(олимпиада уже завершена, хочу понять как решать задачи, которые не смог)

 

 

Можно рассмотреть три варианта изомеров:

 

 

Второй изомер присоединяет те же два брома, что и этилакрилат. Но при гидролизе он даст акриловый альдегид, который реагирует уже с четырьмя бромами:

CH2=CH-CHO + 2Br2 + H2O -> CH2Br-CHBr-COOH + 2HBr 

Последний изомер с бромной водой не реагирует ни так, ни сяк.

[eirena]

12.11.2020 в 19:52, yatcheh сказал:

Можно рассмотреть три варианта изомеров:

 

А какова реакция гидролиза второго изомера? И каковы названия второго и третьего изомеров?

[yatcheh]

18 часов назад, eirena сказал:

А какова реакция гидролиза второго изомера? И каковы названия второго и третьего изомеров?

 

2-аллил-1,3-диоксолан + H2O ---> CH2=CHO + CH2OH-CH2OH

третий - тетрагидропиранон-2 (валеролактон)

Изменено 15 Ноября, 2020 в 13:25 пользователем yatcheh

[eirena]

12.11.2020 в 19:52, yatcheh сказал:

CH2=CH-CHO

или

50 минут назад, yatcheh сказал:

CH2=CHO

?

[yatcheh]

8 минут назад, eirena сказал:

или

?

 

Опечатался. СH2=CH-CHO

И там 2-винил-1,3-диоксолан (а не аллил)

Изменено 15 Ноября, 2020 в 14:23 пользователем yatcheh

[eirena]

12.11.2020 в 19:52, yatcheh сказал:

Но при гидролизе он даст акриловый альдегид

А этилакрилат тоже подвергается гидролизу с образованием альдегида?

[yatcheh]

1 час назад, eirena сказал:

А этилакрилат тоже подвергается гидролизу с образованием альдегида?

 

Нет, этилакрилат даёт акриловую кислоту:

CH2=CH-COO-C2H5 + H2O -> CH2=CH-COOH + H2O