Задача на кислотный гидролиз дипептида

[themadiz]

Всем здравствуйте. Столкнулся с задачей, а т.к. с дипептидами мы почти не работали, то прошу помощи:

При полном гидролизе 7,3 г природного дипептида соляной кислотой ( массовая доля кислоты 14,6%, плотность раствора 1,08 г/см³ ) было получено 6,3 г соли, массовая доля хлора в котором 28,28%. Установите возможную формулу структурную дипептида и вычислите объем кислоты,  прореагировавшей с исходным дипептидом. 

Единственное, что я понял, это то, что дипептид будет состоять из остатков одной и той же аминокислоты, т.к. соль образуется одна, а не две. 

[themadiz]

Небольшой апдейт: мне нужно понять с чего начать, только и всего. Остальное решу сам. 

[Paul_S]

Под содержание хлора подходит гидрохлорид аминокислоты с тремя атомами С. Т.е., это один из изомеров аланина или саркозин. Скорее всего, имеется в виду альфа-аланин как наиболее распространенный.

Находим количество гидрохлорида, оно будет соответствовать количеству HCl. По массовой доле и плотности находим объем кислоты.

[themadiz]

9 минут назад, Paul_S сказал:

Под содержание хлора подходит гидрохлорид аминокислоты с тремя атомами С. Т.е., это один из изомеров аланина или саркозин. Скорее всего, имеется в виду альфа-аланин как наиболее распространенный.

Находим количество гидрохлорида, оно будет соответствовать количеству HCl. По массовой доле и плотности находим объем кислоты.

Правильно ли я понимаю, что аланилаланин будет наиболее вероятным дипептидом? И как вы определили это? 

[Paul_S]

1 час назад, themadiz сказал:

Правильно ли я понимаю, что аланилаланин будет наиболее вероятным дипептидом? И как вы определили это? 

Общая ф-ла гидрохлорида насыщенной аминокислоты NH4(CH2)nCO2Cl. Это ф-ла, отражающая только соотношение элементов.Т.е., ее мол. масса 18+14n + 44 + 35 = 14n +97

По условию 35/(14n + 97)=0.2828 Решаем, получаем n =2. Т.е., это ближайший гомолог глицина. 

[themadiz]

5 часов назад, Paul_S сказал:

Общая ф-ла гидрохлорида насыщенной аминокислоты NH4(CH2)nCO2Cl. Это ф-ла, отражающая только соотношение элементов.Т.е., ее мол. масса 18+14n + 44 + 35 = 14n +97

По условию 35/(14n + 97)=0.2828 Решаем, получаем n =2. Т.е., это ближайший гомолог глицина. 

Азот четырёхвалентен, у него по факту не может быть валентности 5 ( как вы пишете ). Т.е. будет NH3, если я правильно понимаю и знаю химию. Впрочем, ответ от этого не сильно меняется.

Спасибо, я кажется понял как это решить.

 

[Paul_S]

39 минут назад, themadiz сказал:

Азот четырёхвалентен, у него по факту не может быть валентности 5 ( как вы пишете ). Т.е. будет NH3, если я правильно понимаю и знаю химию. Впрочем, ответ от этого не сильно меняется.

Спасибо, я кажется понял как это решить.

 

Специально для юных гениев, знающих химию, повторяю - это ф-ла, отражающая только соотношение элементов, а не структуру. Общая формула насыщенной аминокислоты NH2(CH2)nCOOH или NH3(CH2)nCO2. Простейшая аминокислота - глицин NH2CH2COOH, остальные производятся присоединением группы CH2. Предполагаем, что в аминокислоте только одна аминогруппа, один карбоксил и нет других групп, иначе общую формулу вывести нельзя, можно только подбирать методом тыка. Гидрохлорид содержит еще молекулу HCl, поэтому общая формула гидрохлорида будет NH4(CH2)nCO2Cl.  Не идет речь ни о каком пятивалентном азоте 

И в гидрохлоридах аминокислот протонирован карбоксил, напр. [NH3CH2COOH]Cl - гидрохлорид глицина, NH₃⁺CH₂COO^- - сам глицин, он существует в виде цвиттер-иона.

Изменено 1 Декабря, 2020 в 18:00 пользователем Paul_S

[themadiz]

13 минут назад, Paul_S сказал:

Специально для юных гениев, знающих химию, повторяю - это ф-ла, отражающая только соотношение элементов, а не структуру. Общая формула насыщенной аминокислоты NH2(CH2)nCOOH или NH3(CH2)nCO2. Простейшая аминокислота - глицин NH2CH2COOH, остальные производятся присоединением группы CH2. Предполагаем, что в аминокислоте только одна аминогруппа, один карбоксил и нет других групп, иначе общую формулу вывести нельзя, можно только подбирать методом тыка. Гидрохлорид содержит еще молекулу HCl, поэтому общая формула гидрохлорида будет NH4(CH2)nCO2Cl.  Не идет речь ни о каком пятивалентном азоте 

И в гидрохлоридах аминокислот протонирован карбоксил, напр. [NH3CH2COOH]Cl - гидрохлорид глицина, NH₃⁺CH₂COO^- - сам глицин, он существует в виде цвиттер-иона.

Туплю, бывает иногда подобное. Я понял вас и услышал.

Однако, у меня появился новый вопрос. Если исходный дипептид - аланин-аланин, то получается формула как на скриншоте, добавляем 1 молекулу воды и 2 молекулы соляной кислоты. Но в таком случае, куда уходит оставшийся водород? Потому что водорода однозначно получается больше, чем в 2 молекулах получившийся соли

[Paul_S]

Гидролиз аланилаланина - реакция, обратная этой:

Получаются две молекулы аланина. К аланину приоединяется хлороводород, получается гидрохлорид. Хлороводорода было меньше стехиометрии, поэтому получилось всего 6,3 грамма соли. Какой оставшийся водород?

[M_GM]

Только что, themadiz сказал:

"... водорода однозначно получается больше ..."

+ 2HCl = 2 [NH₃-CH(CH₃)-COOH]⁺Cl^-

Пересчитайте водород - что не сходится?

Изменено 1 Декабря, 2020 в 18:53 пользователем M_GM