Альдегиды и кетоны»

[lolipop123]

Расположите в ряд по снижению склонности к реакциям нуклеофильного присоединения следующие соединения: изовалериановый альдегид, диэтилкетон, уксусный альдегид, диизопропилкетон, формальдегид, метилпропилацетальдегид. Ответ поясните.

[yatcheh]

8 часов назад, lolipop123 сказал:

Расположите в ряд по снижению склонности к реакциям нуклеофильного присоединения следующие соединения: изовалериановый альдегид, диэтилкетон, уксусный альдегид, диизопропилкетон, формальдегид, метилпропилацетальдегид. Ответ поясните.

 

Два основных фактора - индуктивный эффект (доноры у карбонила снижают активность) и стерический (заслонение карбонильного углерода объёмным заместителем по соседству снижает активность). Поэтому - 

 

диизопропилкетон (два донорных заместителя с большим объёмом)

диэтилкетон (два донора со средним объёмом)

метилпропилацетальдегид (один донор, но - разветвлённый, объёмный) 

изовалериановый альдегид (вторичный алкил - донор средней силы)

ацетальдегид (первичный алкил - более слабый донор)

формальдегид (полностью оголённый карбонил)

 

Активность увеличивается сверху вниз (соответственно - снизу вверх падает)