Входя синтеза этилбензоата смесь кристаллизировалась

[AlexP]

Проводил лабораторное получение этилбензоата. В интернете нашел методику на 12,2 г бензойной кислоты, 35 мл этилового спирта и 4 мл концентрированной серной кислоты. Было решено убавить количество спирта, так как избыток был большим, взял 21,5 мл. Вначале грел смесь на водяной бане в течении 3 часов, а затем проводил отгонку не вступившего в реакцию спирта (странно, то что температура долго не держалась на температуре кипения спирта, а росла. Но при этом, что-то отгонялось). Далее по методике смесь надо было охладить до комнатной температуры. После прекращения нагрева через какое-то время смесь кристаллизировалась. В конце синтеза я получил выход этилбензоата в 2,06 г, вместо теоретических 15 г. 

Что пошло не так? Зря уменьшил количество спирта? Или мало грел на водяной бане?

[yatcheh]

2 часа назад, AlexP сказал:

Проводил лабораторное получение этилбензоата. В интернете нашел методику на 12,2 г бензойной кислоты, 35 мл этилового спирта и 4 мл концентрированной серной кислоты. Было решено убавить количество спирта, так как избыток был большим, взял 21,5 мл. Вначале грел смесь на водяной бане в течении 3 часов, а затем проводил отгонку не вступившего в реакцию спирта (странно, то что температура долго не держалась на температуре кипения спирта, а росла. Но при этом, что-то отгонялось). Далее по методике смесь надо было охладить до комнатной температуры. После прекращения нагрева через какое-то время смесь кристаллизировалась. В конце синтеза я получил выход этилбензоата в 2,06 г, вместо теоретических 15 г. 

Что пошло не так? Зря уменьшил количество спирта? Или мало грел на водяной бане?

 

Методику надо сначала воспроизвести, а потом улучшать.  Спирта тут нужно много.

Но этерификацию этанолом лучше всё-таки вести в условиях азеотропной отгонки воды - с дефлегматором и насадкой Дина-Старка. Понадобится бензол (или толуол), но тогда и спирта нужно в разы меньше, и кислоты не в таком конском количестве, и выход будет близкий к теоретическому.

[AlexP]

.

Изменено 18 Декабря, 2020 в 16:54 пользователем AlexP

[AlexP]

6 часов назад, yatcheh сказал:

Методику надо сначала воспроизвести, а потом улучшать.  Спирта тут нужно много.

Но этерификацию этанолом лучше всё-таки вести в условиях азеотропной отгонки воды - с дефлегматором и насадкой Дина-Старка. Понадобится бензол (или толуол), но тогда и спирта нужно в разы меньше, и кислоты не в таком конском количестве, и выход будет близкий к теоретическому.

Самое забавное, что нигде не говориться про дефлегматор и насадку Дина-Старка. Учту, спасибо)

И все же вопрос про итог. Почему так мало прореагировало кислоты со спиртом? Моя версия про гидролиз эфира, но мне утверждают, что надо было греть смесь на водяной бане дольше.

[yatcheh]

19 минут назад, AlexP сказал:

Самое забавное, что нигде не говориться про дефлегматор и насадку Дина-Старка. Учту, спасибо)

И все же вопрос про итог. Почему так мало прореагировало кислоты со спиртом? Моя версия про гидролиз эфира, но мне утверждают, что надо было греть смесь на водяной бане дольше.

 

Тут, вероятно, всё сошлось - и спирта мало, и греть надо дольше. А может и методика сама по себе - кривая.

Вот почему я и говорил, что надо сначала воспроизвести методику, а потом её менять. Сейчас - сиди, гадай, что там приключилось.

Этерификация в условиях азеотропной отгонки воды с третьим компонентом - это классический метод для спиртов, дающих гомогенные азеотропы (кроме метанола, который тройной системы с водой не даёт). А начиная c н-бутанола - и третий компонент не нужен. 

[urri]

"Смесь кристаллизовалась"???

[AlexP]

10 часов назад, urri сказал:

"Смесь кристаллизовалась"???

Бензойная кислота при остывании в растворе кристаллизировалась