Почему сначала протонируется карбонильный кислород кислоты, потом кислород спирта

[Химический смех 1]

Почему в протонирующейся смеси сначала протонируется карбонильный кислород кислоты, потом кислород спирта, а потом гидроксильный кислород кислоты?

[yatcheh 8 654]

3 часа назад, Химический смех сказал:

Почему в протонирующейся смеси сначала протонируется карбонильный кислород кислоты, потом кислород спирта, а потом гидроксильный кислород кислоты?

 

Потому что в первом случае образуется сопряжённый катион с распределением заряда

HO-C(R)=O + H⁺ -> [HO-CR=O⁺H] <-> [HO-C⁺R-OH] <-> [HO⁺=CR-OH]

А при протонировании гидроксила - только ион гидроксония:

R-O⁺(H)₂

R-CO-O⁺(H)²

В последнем случае он ещё и дестабилизирован индуктивным эффектом карбонильной группы.