9,10- Дифенилантрацен

[Oleg t 230]

Доброе времени суток! Основным способом , получения , данного вещества, при поиске , выдает метод , через реакцию Гриньяра , между фенилмагнийбромидом и 9,10- антрахиноном , и последующим , восстановлением образовавшегося 9,10 - дифенил гидроксиантрацена цинковой пылью , как вот здесь: https://www.chem21.info/page/229139106053035062180217080016089234237191238079/ . В книге Бюлера , Органические синтезы на стр 71 т 1 , нашел краткое упоминание о синтезе 9,10 пара нитродифенилантрацена , реакцией антрацена , в водно- ацетоновом растворе , в присутствие солей меди, с 2 эквалентами пара нитрофенилдиазоний хлорида, причем с выходом 62% :.https://www.chem21.info/page/129178001102196081061133079059021180183112215115/  Подскажите , пожалуйста. 1) возможен   ли синтез незамещеного 9,10- дифенилантрацена этим способом, с таким же хорошем выходом? 2) Данная реакция , это реакция Меервейна? Подумал так , из за катализатора- солей меди , и ацетоно- водного раствора реагируещих веществ :.https://xumuk.ru/encyklopedia/2471.html 3) В виду свободно- радикального механизма, можно ли ожидать множество примесей, в виде замещеных антрацена в положениях отличных от 9,10 ?

Изменено 24 декабря 2020 пользователем Oleg t

[chemister2010 792]

В книжке Органические реакции т.11 пишут, что реакция арилирования антрацена фенилдиазонием идет, только выходы не приводятся. Для п-нитрофенилдиазония дают выход 20%.

Изменено 24 декабря 2020 пользователем chemister2010

[Oleg t 230]

Только что, chemister2010 сказал:

В книжке Органические реакции т.11 пишут, что реакция арилирования антрацена фенилдиазонием идет, только выходы не приводятся. Для п-нитрофенилдиазония дают выход 20%.

Спасибо!