Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru

Пиридинирование имидазола


Рекомендованные сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые - онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Реакция выглядит вполне нормально, даже тривиально. Поищите некитайские статьи на эту тему. Если некитайских статей нет, что-то не так с этой реакцией.

Помимо прочих возможностей, в таких условиях уже начинает разлагаться ДМФА. Получающийся диметиламин даст 2-диметиламинопиридин.

Но чем гадать, лучше снять ЯМР продукта

  • Like 1
Ссылка на сообщение
02.01.2021 в 20:36, aber сказал:

Реакция выглядит вполне нормально, даже тривиально. Поищите некитайские статьи на эту тему. Если некитайских статей нет, что-то не так с этой реакцией.

Помимо прочих возможностей, в таких условиях уже начинает разлагаться ДМФА. Получающийся диметиламин даст 2-диметиламинопиридин.

Но чем гадать, лучше снять ЯМР продукта

Посмотрел альтернативные методики, что-то не так с... этим продуктом.

В этой китайской работе он описан как желтое масло.

В другой китайской 10.1055/s-0039-1690702, где катализировали углеводами, как бесцветные кристаллы.

Японцы вовсе обошлись без катализаторов и без растворителя (катализ якорем мешалки разве что) 10.1016/j.ica.2019.04.045 . У них продукт без цветное масло. 

Планирую поворотить японскую методику, но вызывает сомнение, что продукт остаётся в растворе ДХМ при помывке водой. 

Ссылка на сообщение
21 час назад, urri сказал:

Сделать межфазно и все дела...

Бензимидазол межфазно по азоту аллилировать и бензилировать приходилось. Однако аллилиронание и бензилирование отлично от араилирования. Не попадались примеры методик межфазного катализа арилирования. 

Ссылка на сообщение

Не вижу принципиальной разницы. Замешать имидазол в ацетонитриле с гидроксидом натрия,каталитическое количество тетрабутиламмония гидросульфата,а минут через 30-40 добавить алкилирующий агент и вскипятнуть

Ссылка на сообщение
  • 2 недели спустя...
30.12.2020 в 14:39, фосолиф-кимих сказал:

По Китайской методике 10.1021/jo0712289 поставил синтез. 

image.png.7867c849433e5f9f2b88c9310aeca05e.png

Иодид меди (I) свежеприготовленный использовал.

По данным ТСХ и ГХ-МС 2-бромпиридин прореагировал полностью. Однако ГХ-МС зафиксировал лишь следы целевого продукта. Основной продукт детектируется по ТСХ, но не ГХ-МС. Это не имидазол, так как метчик имидазола менее подвижен на ТСХ, хотя имидазол тоже не детектируется методом ГХ-МС. Это и не целевой продукт, так как Китайцы успешно анализировали методом ГХ-МС.

Что я  получил вместо целевого продукта? 

 

Cs2CO3 куплен на настоящем форуме.

Китайцы не обманули. Обманывал ГХ-МС. Смена растворителя с ДМФА на ДХМ позволило успешно детектировать продукт методом ГХ-МС. Выход 91%. Желтое масло. В оригинальной статье он так и описан. 

Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика