Сосуд Дина-Старка

[Paul_S]

16 минут назад, M_GM сказал:

"Так, в ацетоне енольная форма составляет лишь 2,4⋅10⁻⁶, в циклогексаноне — 2,5⋅10⁻⁶."

Откуда это?

 

Концентрация енольной формы зависит от строения кетонов и составляет (в %): 0,0025 (ацетон), 2 (циклогексанон), 80 (ацетилацетон).

 

Здесь 2,5*10^-4 для ацетона, 2*10^-2 для циклогексанона.

 

[Paul_S]

28 минут назад, M_GM сказал:

"Так, в ацетоне енольная форма составляет лишь 2,4⋅10⁻⁶, в циклогексаноне — 2,5⋅10⁻⁶."

Если это из Википедии, то они явно взяли цифры для водных растворов:

Соотношение енольной и кетонной форм для ацетона или циклогексанона в воде при 25°С примерно 1:10⁶.

https://xumuk.ru/encyklopedia/1507.html

[M_GM]

4 часа назад, Paul_S сказал:

Если это из Википедии, то они явно взяли цифры для водных растворов:

Не буду спорить. Но показательно, что большинство источников, в том числе и тот, который вы приводите , ничего не пишут о реакции кетонов с щелочными металлами, как о их характерном свойстве. Потому и в данной типично школьной задаче это свойство могло быть не учтено.

Впрочем, если вы предложите свой вариант решения задачи, будет интересно с ним познакомиться. 

[Paul_S]

17 часов назад, M_GM сказал:

Не буду спорить. Но показательно, что большинство источников, в том числе и тот, который вы приводите , ничего не пишут о реакции кетонов с щелочными металлами, как о их характерном свойстве. Потому и в данной типично школьной задаче это свойство могло быть не учтено.

Впрочем, если вы предложите свой вариант решения задачи, будет интересно с ним познакомиться. 

Но и инертность по отношению к щелочным металлам не может быть указана как характерное свойство кетонов, т.к. это не соответствует действительности, а в условиях задачи это подается именно так. Наоборот, любой смышленый школьник, слышавший про енолизацию, понимает, что, раз в каждом кетоне есть немного енола, он не может совсем не реагировать с щ.м. Невежество или глупость авторов создает проблемы для решения задачи.

[M_GM]

Знакомая песня: "Если я не могу предложить решение задачи, значит ее авторы - дебилы"

 

Хотя согласен, авторы задач такие же люди как мы с вами, и они тоже могут допускать ошибки.

Изменено 4 Января, 2021 в 05:25 пользователем M_GM

[Paul_S]

1 час назад, M_GM сказал:

Знакомая песня: "Если я не могу предложить решение задачи, значит ее авторы - дебилы"

 

Хотя согласен, авторы задач такие же люди как мы с вами, и они тоже могут допускать ошибки.

Да нет, я сразу догадался, что имеется в виду циклогексанон. Не хотите - не верьте.

Но для ТС неплохо учесть, что кетоны реарируют с щ.м. в енольной форме. Хотя авторы этой как-бы олимпиадной задачи фактически утверждают обратное.

[yatcheh]

В сети даже видео можно найти о поведении натрия в ацетоне. Реакция налицо, есть какие-то пузырьки, желтеет всё... Хотя, тут ещё надо посмотреть - что за ацетон там брали. Следы воды могут существенно катализировать этот процесс, поскольку концентрация енола весьма мала, а скорость енолизации в отсутствие катализаторов может быть крайне низкой. 

 

Но, в целом-то, реакция невнятная, не характерная, в школьной программе не рассматривается, так зачем же стулья ломать?

 

P.S. Как-то я пытался получить гексафторфосфат лития реакцией лития с гексафторфосфатом аммония в ацетонитриле. С ацетонитрилом литий не реагировал никак. Стоило прилить раствор ГФФА - пошла реакция - с разогревом, даже водород выделялся, но в результате получилась чача из продуктов восстановления ацетонитрила и их конденсации.

Это к вопросу о возможной роли воды в реакции ЩМ с кетонами

Изменено 4 Января, 2021 в 14:51 пользователем yatcheh