Химические свойства циклогексанола.

[Kalenka 2]

Что образуется при взаимодействии циклогексанола и циклогексанона, каков механизм реакции? Где-то находил, что получается гександиовая кислота, но это неверно. Предположительно это может быть нуклеофильное присоединение и образуется полукеталь, но не уверен как он будет выглядеть и верно ли это вообще. Условиями реакции является присутствие SeO2.

Изменено 9 января пользователем Kalenka

[aber 28]

Образование полукеталя равновесно и равновесие в данном случае сильно сдвинуто к исходным. Так что фактически ничего не образуется.

Если греть, удалять воду и кислый катализ, получится просто кеталь. Больше ничего не придумывается.

[Kalenka 2]

4 часа назад, aber сказал:

Образование полукеталя равновесно и равновесие в данном случае сильно сдвинуто к исходным. Так что фактически ничего не образуется.

Если греть, удалять воду и кислый катализ, получится просто кеталь. Больше ничего не придумывается.

Я тоже уже решил, что получается кеталь, но какую роль играет SeO2 в реакции? То есть как катализатор, но как именно он влияет на реакцию. Меня просто этот оксид смущает, хотя может я сам придумал сложностей, которых нет.

[Paul_S 572]

SeO2 окислит циклогексанон в 1,2-циклогександион. Это все, что я могу сказать по этому поводу.

[Kalenka 2]

9 часов назад, Paul_S сказал:

SeO2 окислит циклогексанон в 1,2-циклогександион. Это все, что я могу сказать по этому поводу.

И это я предполагал, так как оксид селена используется для окисления метильной группы при двойной связи. Но для этого нужна еще, как пример, карбоновая кислота, которая также имеет двойную связь. Да и если принять тот факт, что образуется 1,2-циклогександион, что образуется из него вместе с циклогексанолом и каков механизм данной реакции для меня остается загадкой.

 

[aber 28]

Действительно, SeO2 окислит циклогексанон в 1,2-циклогександион.

При чем здесь "карбоновая кислота, которая также имеет двойную связь" и циклогексанол, совершенно непонятно.

Полагаю, это какая-то путаница.

[Kalenka 2]

4 часа назад, aber сказал:

Действительно, SeO2 окислит циклогексанон в 1,2-циклогександион.

При чем здесь "карбоновая кислота, которая также имеет двойную связь" и циклогексанол, совершенно непонятно.

Полагаю, это какая-то путаница.

Хорошо, и правда путаю этим, но тогда что образуется уже из 1,2-циклогександиона и циклогексанола? Тот же кетаналь с, например, таким строением?