Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Кислотные свойства фенолов


Kalenka

Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Имеются данные по величинам pKa следующих соединений: п-нитрозофенол - 6,36; п-нитрофенол-7,15; п-хлорфенол - 9,38; п-этилфенол - 10,02; п-метоксифенол - 10,21. Для каких указанных из указанных фенолов будет более прочная водородная связь с триэтиламином? И как кислотность показывает, насколько прочна будет водородная связь? Я понимаю, что, скорее всего, самые прочные будут образовывать нитро- и нитрозофенол, но как объяснить я не знаю. Также нужно изобразить схему образования водородных связей с триэтиламином, что также создает сложности.

Изменено пользователем Kalenka
Ссылка на комментарий

Водородая связь имеет электростатическую природу, т.е. она будет тем сильнее, чем сильнее кислотные свойства Н-кислоты, т.е, чем сильнее положительный заряд на атоме водорода, т.е., чем менее протон экранирован электронной плотностью. Конечно, с определенного момента протон может оторваться и образовать ковалентную связь с донором электронной пары, азотом, в данном случае. Но здесь по условиям водородные связи, да и очевидно, что это очень слабые кислоты. Обозначается водородная связь троеточием.

  • Like 1
  • Спасибо! 1
Ссылка на комментарий
  • 4 недели спустя...

Здравствуйте, уважаемые химики и те, кто с ней связан.

Я в обучении зашёл в трудную область, помогите освоиться. Дело такое. На картинке, что я выложил вверху даны 5 молекул, которые нужно расположить в порядке возрастания кислотности pKa. Метилфенол самый кислый, так как кислотный центр имеет кислород, а в других молекулах там азот. Остаётся разобрать 4 молекулы и тут я в тупике, потому что расписав к примеру протонированные центры и далее всевозможные мезомерные структуры я обнаружил, что самым стабильным будет ИМИДИН затем ОСНОВАНИЕ ШИФФА, затем АМИД и далее АМИН, в нашем случае анилин. Но в интернете я пару значений нашёл и как-то у меня не сошлось.

В чём моя ошибка? Рад любому знанию. Благодарю тех, кто ответит!

пка.jpg

Ссылка на комментарий
14 минут назад, Любознатель13й сказал:

Здравствуйте, уважаемые химики и те, кто с ней связан.

Я в обучении зашёл в трудную область, помогите освоиться. Дело такое. На картинке, что я выложил вверху даны 5 молекул, которые нужно расположить в порядке возрастания кислотности pKa. Метилфенол самый кислый, так как кислотный центр имеет кислород, а в других молекулах там азот. Остаётся разобрать 4 молекулы и тут я в тупике, потому что расписав к примеру протонированные центры и далее всевозможные мезомерные структуры я обнаружил, что самым стабильным будет ИМИДИН затем ОСНОВАНИЕ ШИФФА, затем АМИД и далее АМИН, в нашем случае анилин. Но в интернете я пару значений нашёл и как-то у меня не сошлось.

В чём моя ошибка? Рад любому знанию. Благодарю тех, кто ответит!

пка.jpg

Мне кажется, вы немного перепутали кислотные и основные свойства. Сначала вы говорите, что метилфенол самый кислый, а затем рассматриваете оставшиеся соединения не как кислоты, а как основания (акцепторы протонов). Плюс, те значения pKa, что вы нашли - их нужно внимательно посмотреть на предмет того, к чему они относятся - самому веществу или его сопряженной кислоте.

Ссылка на комментарий
41 минуту назад, Nimicus сказал:

Мне кажется, вы немного перепутали кислотные и основные свойства. Сначала вы говорите, что метилфенол самый кислый, а затем рассматриваете оставшиеся соединения не как кислоты, а как основания (акцепторы протонов). Плюс, те значения pKa, что вы нашли - их нужно внимательно посмотреть на предмет того, к чему они относятся - самому веществу или его сопряженной кислоте.

Это правда, я просто начал (а затем и продолжил) расписывать мезомерный эффект соединения с точки зрения основности. Но в итоге расположу по кислотности. Ведь это всё формальности, как деление есть частный случай умножения, так и тут самoе основное соединение - оно же самое не кислое (имеющее наивысшую pKa).

 

А всё же если по делу, то что Вы скажете о моём выводе, что самым основным будет "ИМИДИН" ? или бред

Ссылка на комментарий
15 минут назад, Любознатель13й сказал:

Это правда, я просто начал (а затем и продолжил) расписывать мезомерный эффект соединения с точки зрения основности. Но в итоге расположу по кислотности. Ведь это всё формальности, как деление есть частный случай умножения, так и тут самoе основное соединение - оно же самое не кислое (имеющее наивысшую pKa).

 

А всё же если по делу, то что Вы скажете о моём выводе, что самым основным будет "ИМИДИН" ? или бред

Мне тоже кажется, что имидин будет самым основным (в данном случае это производное гуанидина - известное сильное основание, сравнимое по основности со щелочами).

  • Like 1
Ссылка на комментарий
4 минуты назад, Nimicus сказал:

Мне тоже кажется, что имидин будет самым основным (в данном случае это производное гуанидина - известное сильное основание, сравнимое по основности со щелочами).

Спасибо большое за Ваш опыт, а о поговорить не с кем. А Вы единственный, кто ответил.!

Ссылка на комментарий
3 минуты назад, Любознатель13й сказал:

Спасибо большое за Ваш опыт, а о поговорить не с кем. А Вы единственный, кто ответил.!

Да не за что! Просто на будущее имейте ввиду, что одно и то же соединение может выступать как кислотой (характеризуется pKa), так и основанием (характеризуется pKb или pKсопряженной кислоты). 

Ссылка на комментарий
3 часа назад, Любознатель13й сказал:

самым стабильным будет ИМИДИН затем ОСНОВАНИЕ ШИФФА, затем АМИД и далее АМИН, в нашем случае анилин

 

Если речь идёт об основности, то основность будет возрастать в ряду амид << имин < амин << имидин

Амиды, как основания - вообще околоноля. Они и протонируются преимущественно по кислороду.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...