Razor8 21 Опубликовано: 10 января Рассказать Опубликовано: 10 января Всем привет. видел много методик ацилирования всяких активированных субстратов, типа фенолов эфиров и т.д. где-то видел как диметоксибензол ацилировали ангидридом уксусной кислоты, для запуска реакции просто кипятили, добавив кристаллик йода. что там происходит? зачем йод? йод будет йодировать метоксибензол? правильно ли я понимаю, что там ангидрид нужен чтобы вода не мешала, которая будет отваливаться? если не трудно объясните мне .. тупому что там происходит. или там как-то образуется йодоводород.. который и будет сильной кислотой.. не понимаю почему йод.. обычно берут какую-нибуть метансульфокислоту.. или что-то похожее.. Цитата Ссылка на сообщение
Razor8 21 Опубликовано: 10 января Автор Рассказать Опубликовано: 10 января иногда даже обычным добавлением фосфорного ангидрида можно убрать лишнюю воду.. и ацилировать обычной карбоновой кислотой.. полифосфорные кислоты связывают воду, и какие-то выхода будут.. но вот йод там зачем? Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 646 Опубликовано: 10 января Рассказать Опубликовано: 10 января 4 часа назад, Razor8 сказал: что там происходит? зачем йод? йод будет йодировать метоксибензол? (CH3CO)2O + I2 <-> CH3-CO-I + CH3-CO-O-I R-H + CH3-CO-I -> R-CO-CH3 + HI HI + CH3-CO-O-I -> CH3COOH + I2 Цитата Ссылка на сообщение
Razor8 21 Опубликовано: 10 января Автор Рассказать Опубликовано: 10 января 6 минут назад, yatcheh сказал: (CH3CO)2O + I2 <-> CH3-CO-I + CH3-CO-O-I R-H + CH3-CO-I -> R-CO-CH3 + HI HI + CH3-CO-O-I -> CH3COOH + I2 очень интересно, а если взять хлорангидрид кислоты, то будет идти ацилирование с этим же субстратом, без всяких кислот льюиса? или такой фокус только для йодангидридов карбоновых кислот проходит? Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 646 Опубликовано: 10 января Рассказать Опубликовано: 10 января (изменено) 1 час назад, Razor8 сказал: очень интересно, а если взять хлорангидрид кислоты, то будет идти ацилирование с этим же субстратом, без всяких кислот льюиса? или такой фокус только для йодангидридов карбоновых кислот проходит? Хрен его знает. Пути Господни неисповедимы. А для гностиков есть святоотеческие Писания и Эксперимент Для активных субстратов достаточно кислоты в виде сильной кислоты (пардон за тавтологию), льюисовские кислоты тут излишни. Изменено 10 января пользователем yatcheh Цитата Ссылка на сообщение
Razor8 21 Опубликовано: 10 января Автор Рассказать Опубликовано: 10 января 41 минуту назад, yatcheh сказал: Хрен его знает. Пути Господни неисповедимы. А для гностиков есть святоотеческие Писания и Эксперимент Для активных субстратов достаточно кислоты в виде сильной кислоты (пардон за тавтологию), льюисовские кислоты тут излишни. Благодарю. попробую с сульфокислотами, они кажется воду легко отдают при азеотропной сушке. Цитата Ссылка на сообщение
Razor8 21 Опубликовано: 11 января Автор Рассказать Опубликовано: 11 января 20 часов назад, yatcheh сказал: Хрен его знает. Пути Господни неисповедимы. А для гностиков есть святоотеческие Писания и Эксперимент Для активных субстратов достаточно кислоты в виде сильной кислоты (пардон за тавтологию), льюисовские кислоты тут излишни. а что может быть сильнее йодоводорода? он и воду отдает нормально при азеотропной сушке. Цитата Ссылка на сообщение
Razor8 21 Опубликовано: 11 января Автор Рассказать Опубликовано: 11 января нашел.. трифторметансульфоновая кислота.. у нее pKa -14 а в чем смысл сульфоновых кислот при ацилировании? они за счет сульфогруппы обладают каким-то полезным свойством? та же метансульфоновая или толуолсульфоновая кислоты сильно слабее йодоводорода, а с ними куча методик по ацилированию. Цитата Ссылка на сообщение
yatcheh 8 646 Опубликовано: 11 января Рассказать Опубликовано: 11 января 2 часа назад, Razor8 сказал: нашел.. трифторметансульфоновая кислота.. у нее pKa -14 а в чем смысл сульфоновых кислот при ацилировании? они за счет сульфогруппы обладают каким-то полезным свойством? та же метансульфоновая или толуолсульфоновая кислоты сильно слабее йодоводорода, а с ними куча методик по ацилированию. Йодоводород - говно. Во-первых, он только в воде сильный, в органике это - никакая кислота, вообще не кислота. Во-вторых, после HI замудохаессе от йода чиститься - он, падла, имеет свойство тянуться, как риглисперминт. А вот сульфокислоты - они везде кислоты, в органике - конкретно суперкислоты. Их легко в безводном виде получить, они в химическом смысле весьма инертны - не гадят побочками. Одни плюсы. 1 Цитата Ссылка на сообщение
Razor8 21 Опубликовано: 11 января Автор Рассказать Опубликовано: 11 января 24 минуты назад, yatcheh сказал: Йодоводород - говно. Во-первых, он только в воде сильный, в органике это - никакая кислота, вообще не кислота. Во-вторых, после HI замудохаессе от йода чиститься - он, падла, имеет свойство тянуться, как риглисперминт. А вот сульфокислоты - они везде кислоты, в органике - конкретно суперкислоты. Их легко в безводном виде получить, они в химическом смысле весьма инертны - не гадят побочками. Одни плюсы. Благодарю. Цитата Ссылка на сообщение
Рекомендованные сообщения
Присоединяйтесь к обсуждению
Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.